试验十苯乙酮的合成.pptVIP

试验十 苯乙酮的合成 简介 苯乙酮，英文：acetophenone, 或者methylphenyl ketone, acetylbenzene。分子式C8H8O，分子量：120.15. 苯乙酮是由C.Friedel于1857年首先制备出来的。将苯甲酸钙和乙酸钙的混合物蒸馏得到。在褐煤焦油的重油馏分中含有少量苯乙酮。自然界中存在于Stirlingia latifolia的精油中，可以从其中分馏结晶得到；也存在于岩蔷薇、大鄩麻、香熏草及各种植物中，还存在于海狸香净油中。 化学性质 制备方法 产品规格及用途 实验目的 学习付氏酰基化反应原理和操作 学习使用气体吸收装置以及巩固萃取、洗涤和蒸馏等基本反应操作。 实验原理 付氏酰基化反应就是芳香化合物利用Lewis酸，如AlCl3、BF3、H2SO4等作催化剂，与酰基化试剂，如酰氯、酸酐和羧酸等发生亲核取代反应 预备 冰、恒压滴液漏斗、100ml三口瓶、球冷、干燥管、胶管、三角漏斗、烧杯、滴管、分液漏斗、量筒、直冷、蒸馏头、接引管、接收瓶、温度计等。 反应操作流程 准备：100ml三口瓶，球冷，气体吸收装置（NaOH的水溶液，一烧杯水中加入几粒NaOH即可），搅拌，恒压滴液漏斗 快速加入AlCl3和苯，滴加乙酸酐，控制反应温度，以免副反应多，显白烟。 保证充分反应。滴加完毕，反应稍慢，室温加热，直到无HCl冒出为止。大约需要1小时。 将反应瓶置于冷水浴中，慢慢加入混合的盐酸冰水，固体酸解（放热反应，由络合物生成苯乙酮。（此时浓盐酸与冰水浴预先混合）。 产物后处理 分液 无机相（下）：乙醚萃取，与有机相合并 有机相（上）：10％NaOH洗涤，分液，弃去无机层，有机层用用9ml水洗，分液，弃去无机层，有机层用MgSO4干燥，不能用CaCl2干燥。 提 纯 在水浴下常压蒸馏乙醚和苯，减压下蒸产物苯乙酮。 若常压下蒸产物，要用空冷（bp＝198～202度） 注意事项 干燥管的作用及填装方法 气体吸收装置的作用和装法和拆的时间 控制反应温度60度左右，反应完毕后加酸水要控制白烟不要超过两个球，待反应高峰过后再加入大量酸水混合物 碱洗有机相时，应轻轻较长时间摇动，较长时间静置分液，以防止乳化和分离不佳。 思考题 为什么要用过量的苯和无水AlCl3？答：苯既作为溶剂，又参与反应，极易吸水，称量和加入反应瓶的速度要快。 为什么用盐酸的冰水来分解反应混合物？答：因为苯乙酮和AlCl3在苯中形成黑黄色的稳定络合物，必须通过酸解才能析出产物。而酸解氏剧烈的放热反应，冒大量白烟。为了减少剧烈程度，所以加入用冰水稀释的浓盐酸。若仍又不溶物，可多加水使之溶解。 室温20度以下时，加酸水解混合液回呈现混浊状。答：因为苯乙酮的凝固点为196度。若在20度以下加酸水解，会使苯乙酮呈固体状不溶解，变混浊，即溶解度变小。 * *