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苯的结构探究 * 来自于煤的 是一种无色、有毒、有特殊气味的难溶液体， 比水轻； 不能使KMnO4(H+)褪色； 不能与Br2水反应， 但能萃取溴水中的Br2； 易燃烧， 演示实验 火焰明亮，有浓烟。 分子式 C6H6 ∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 ∴C6H6分子稳定，且无C=C (不饱和) 苯的结构简式 苯环 ——平面、环形结构； 六个碳碳键相等，且介于C—C和C=C之间 苯环的化学性质独特 易取代 可加成 难被KMnO4(H+)氧化 归纳与逻辑推理 一、苯的取代反应 1、苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂 + Br2 FeBr3 H Br + HBr NO2 + HNO3 浓H2SO4 H + H2O 水浴加热 2、苯的硝化 二、特定条件下，苯的加成反应 + 3H2 催化剂 对比与归纳 结论 现象 点燃 与KMnO4作用 反应类型 反应条件 Br2试剂 与Br2作用 苯 烯 烷 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅，无烟 焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%较高 C%高 练一 与 Cl Cl Cl Cl ____(是，不是)同一种物 质，理由是____________________________ 由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交 替排布的事实是_________________________ 是 苯环的碳碳键完全相等。 苯的邻二氯代物只有一种 练二 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一 试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是 _____________，反应方程式是___________ 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe(or FeBr3) + Br2 FeBr3 Br + HBr 练三 CH3 叫做甲苯，其苯环上邻、对位的H原子比 苯分子更易被取代。请探讨甲苯与液氯在不同条 件下可发生哪些反应，并试写出相关的反应式。 (1)光照条件下，侧链发生取代； (2)催化条件下，苯环发生取代； (3)特定条件下，苯环发生加成。 *