化学有机合成试题.docVIP

化学 1.(2014江苏单科, 17,15分) 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成: 请回答下列问题: (1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。 (2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为________________。 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是________(填序号)。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式:________。 (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 2.(2014广东理综, 30,15分) 不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 Ⅰ (1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是________。 A.遇FeCl3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法: ① 化合物Ⅱ的分子式为________________,1 mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2。Ⅲ的结构简式为________________(写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________________。 (4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为________________________。利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为________________________________________。 3.(2014大纲全国, 30,15分) “心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略): 心得安 回答下列问题: (1)试剂a是________,试剂b的结构简式为__________________,b中官能团的名称是________________。 (2)③的反应类型是________________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成: C3H8XY试剂b 反应1的试剂与条件为________,反应2的化学方程式为________________________________,反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为______________________;由F生成一硝化产物的化学方程式为________________________________________________________,该产物的名称是____________________________________________。 4. (2011全国, 30)金刚烷是一种重要的化工原料, 工业上可通过下列途径制备: 请回答下列问题: (1, 中)环戊二烯分子中最多有　　　　个原子共平面; (2, 易)金刚烷的分子式为　　　　　　, 其分子中的CH2基团有　　　　个; (3, 易)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线: 其中, 反应①的产物名称是　　　　　　　, 反应②的反应试剂和反应条件是　　　　　　　　　　, 反应③的反应类型是　　　　　　　; (4, 中)已知烯烃能发生如下反应: 请写出下列反应产物的结构简式: 　; (5, 难)A是二聚环戊二烯的同分异构体, 能使溴的四氯化碳溶液褪色, A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示: 苯环上的烷基(—CH3, —CH2R, —CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基], 写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构): 　。 5.(2012江苏, 17)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体, 其合成路线如下: (1, 易)化合物A中的含氧官能团为　　　　和　　　　(填官能团名称)。 (2, 中)反应①→⑤中, 属于取代反应的是　　　　(填序号)。 (3, 难)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 　　　　　　　　。 Ⅰ. 分子中含有