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尿素的性质合成与应用.doc

尿素的性质、合成与应用 尿素,又叫碳酰二氨、碳酰胺、脲 由碳、氮、氧和氢组成的有机化合物化学式CO(NH2)2,它是人体或其他哺乳动物中含氮物质代谢的主要最终产物,由氨与二氧化碳通过鸟氨酸循环而缩合生成,主要随尿排出。尿素是第一种以人工合成无机物质而得到的有机化合物。白色针状或状结晶体工业或农业品为白色略带微红色固体颗粒,有刺鼻性气味含氮量约为46.67%密度1.335g/cm3熔点132.7溶于水、醇,难溶于乙醚、氯仿呈弱碱性。 图1 尿素 图2 尿素的球棍模型图 尿素在酸、碱、酶作用下(酸、碱需加热)能水解生成氨和二氧化碳。在高温下可进行缩合反应,生成缩二脲、缩三脲和三聚氰酸。 对热不稳定,加热至150~160℃将脱氨成缩二脲。若迅速加热将脱氨而三聚成六元环化合物三聚氰酸。(机理:先脱氨生成异氰酸(HN=C=O),再三聚。) 与乙酰氯或乙酸酐作用可生成乙酰脲与二乙酰脲。 在乙醇钠作用下与丙二酸二乙酯反应生成丙二酰脲(又称巴比妥酸,因其有一定酸性)。 在氨水等碱性催化剂作用下能与甲醛反应,缩聚成脲醛树脂。 与水合肼作用生成氨基脲。 1828年,德国化学家弗里德里希·维勒首次使用无机物质氰酸氨与硫酸铵人工合成了尿素。本来他打算合成氰酸铵,却得到了尿素。尿素的合成揭开了人工合成有机物的序幕。无机物与有机物有根本性差异,无机物所以无法变成有机物,有机化合物只能由生物的细胞在一种特殊的力量——生命力的作用下产生,人工合成是不可能的。尿素的合成证明了活力论的错误尿素通过液氨和气体二氧化碳合成99.5%,油含量小于10PPm,水和惰性物小于0.5%并不含催化剂粉,铁锈等固体杂质.要求二氧化碳的纯度大于98.5%。 一般认为合成尿素的反应是在液相中分两步进行的:第一步,让液氨与二氧化碳在高温、高压作用下生成氨基甲酸铵,即甲铵生成反应 2NH3+ CO2 = NH4COONH2 第二步,甲铵脱水反应得到尿素: NH4COONH2 = CO(NH2)2+H2O 第一步是放热的快速反应,第二步是微吸热反应,反应速度较慢,它是合成尿素过程中的控制反应 2CO(NH2)2 = NH2CONHCONH2 + NH3 另一副反应-水解反应 CO (NH2)2 + H2O = 2NH3 + CO2 当温度在60℃以下时,尿素水解缓慢;温度到100℃ 时尿素水解速度明显加快;温度在145℃以上时,水解速度剧增。尿素浓度低时,水解率大。氨也有抑制尿素水解的作用,氨含量高的尿素溶液的水解率低。为了提高产量,要选择适当的条件,抑制副反应的发生。 尿素的应用 全世界每年工业的尿素产量约为十亿吨。我国目前年产量约5700万吨。尿素在生活、生产中有着广泛的应用。尿素最重要的用途是作肥料,它是一种高养分和高效固体氮肥,属中性速效肥料,长期施用不会使土壤发生板结。其分解释放出的CO2也可以被作物吸收,促进植物的光合作用。在土壤中,尿素能增进磷、钾、钙和镁的有效性,且不会在土壤中有任何残存废物。 在有机合成工业上,尿素可用来制取高聚物合成材料,尿素甲醛树脂可用于生产塑料、漆料和胶合剂等。在医药工业上,其可作为利尿剂、镇静剂、止痛剂等药剂的原料。 尿素还可用作牛等反刍刍刍

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