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十、有机物的组成、结构、性质及其相互关系 15、（2009年广东26）光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有呲啶环（呲啶的 结构式为其性质类似于苯）的化合物II作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应条件）： （1）化合物II的分子式为______________。 （2）化合物I合成方法如下（反应条件略，除化合物III的结构未标明外，反应式已配平） 化合物III的名称是________________。 （3）用化合物V（结构式见右图）代替III作原料，也能进行类似的上述反应，所得有机物的结构式为___________________。 （4）下列说法正确的是_____________（填字母） A．化合物V的名称是间羟基苯甲醛，或2—羟基苯甲醛 B．化合物I具有还原性；II具有氧化性，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C．化合物I、II、IV都可发生水解反应 D．化合物V遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发生还原反应 （5）呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2—呲啶甲酸正丁酯（VI）的结构式见右图，其合成原料2—呲啶甲酸的结构式为_________________；VI的同分异构体中，呲啶环上只有一氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有_________________种。 【题析】 （1）本题考查有机化合物的组成，根据结构简式确定分子式。当有机物含环（如苯环、其它杂环），环在结构简式数分子中所含氢原子个数，注意要数环上的氢原子分子式为：C11H13NO4。质量守恒定律结合题（1）可以得到化合物I的分子式为C11H15NO4，接着计算出化合物Ⅳ的分子式为C5H8O3，再由质量守恒定律，可得化合物III的分子式为：C（11+1—2×5—1）H（15+8—2×8—5）N（1—1）O（4+4×1+2—2×3—3），是甲醛。化合物I化合物I化合物I 可看出杂环5－碳上的 就是来自化合物Ⅳ右边的 ，6—位 碳上的CH3是化合物Ⅳ“ ”部分的甲基，故5－碳是 中的“－CH2”碳原子，4－碳是HCHO碳脱O后连接两个 中的 “－CH2”碳原子。找到HCHO在化合物I中成健的位置和方式，可推出 代替 发生类似反应时，也是“－CHO”上的碳氧双键断键连接两个 分子中的“－CH2”碳原子，所以所得化合物的结构式为： 本小题考查考生从试题提供的图形信息中，准确地提取实质性内容，并进行初步加工，加以迁移应用的能力。 （4）本小题考查有机物的命名规则、机反应类型和官能团的性质。以苯甲醛为母体，连有－CHO的碳定为1号位，间羟基苯甲醛应为3—羟基苯甲醛，2—羟基苯甲醛应为邻羟基苯甲醛，A错误由题给图示不难看出反应的过程为：化合物II+H2→化合物I，也就是说化合物I可以去氢，表现还原性，化合物II可以加氢，表现氧化性，B正确；化合物I、II、IV都含有酯基结构，都能发生酯的水解反应，C正确；化合物V中含有酚羟基、醛基和苯环，醛基即能发生氧化反应，也能发生还原反应，D错误。答案：C。2—呲啶甲酸正丁酯（VI）的结构式 酯的水解反应我们不难得到2—呲啶甲酸的结构式为：；由于呲啶环存在对称性，其呲啶环一元取代有3种，有种。本题应用反应图示，考查考生对有机物的组成、结构特点、化学性质以及有机反应类型、同分异构现象、有机物命名和质量守恒定律的了解，考查考生读图、整合、迁移化学信息能力。 本题答案：（1）C11H13NO4（2）甲醛（3）（4）C （5）2 【拓展】 1、《有机化学基础》（选修5）介绍了研究有机化合物的一般步骤 每当合成一种新物质，研究者必须通过分析测试手段证明得到的产品就是目标产物。因此，确定有机物的结构是有机化学研究的一个重要组成部分。新考试大纲对这部分知识要求“了解有机化合物分子式和结构确定的方法。”所以建议备考过程：（1）掌握根据组成元素的质量分数计算实验式；（2）熟悉有机相对分子质量确定的常用方法，如：①根据标准状况下气体的密度ρ，M＝22.4ρ；②根据相同条件下气体的相对密度D，MrA=MrBD；③质谱法； （3）了解核磁共振氢谱；（4）熟练掌握根据官能团化学性质确定分子结构。 2、提到有机物的命名，多数学生只会想到教材较详细阐述的烷烃的命名