改进Duff反应合成5-硝基水杨醛.pdfVIP

维普资讯 第20卷第 12期 2006年 12月 化工B-,j-zFU Vot．20，No．12 ChemicalIndustryTimes Dec．12．2006 改进 Duff反应合成 5一硝基水杨醛 张维庆 邹亮华 周诗彪 张儒祥 (湖南文理学院化学化工系 湖南 常德415000) 摘要 用多聚磷酸改进D 反应合成了5一硝基水杨醛 ，探讨了温度、时间、反应物用量等因素对5一硝基水杨醛产率 的影响。结果表明较佳反应条件是 ：在对硝基苯酚为 3．5g的情况下，75％的多聚磷酸用量为 30mL，n(六亚甲基四 胺)：，I(对硝基苯酚)=2：1，反应时间为 3．0h，反应温度 105 ，5一硝基水杨醛的产率可达68．1％。并对产品进行了 红外检测，符合文献值的要求。 关键词 5一硝基水杨醛 多聚磷酸 甲酰化 Du工f反应 ImprovestheM ethodoftheDuffResponsetoPrepare 5一nitrosaieyl dehyde ZhangWeiqing ZouLianghua ZhouShibiao ZhangRuxiang (DepartmentofChemistryandChemicalEngineering，Hunna UniversityofArtsnadScience。 Hunna Chnagde415000) Abstract Synthesisof5一nitrosaieylaldehydewa8studied bythe improved method oftheDuff responsewith polyphosphoricacid ．Theeffectsofreactiontimenadtemperatureetcontheyieldof5一nitrosaicylaldehydewerealsoinves— tigated．11hestudiesshowedthattheoptimum conditionsofthereactionwere theamountofhte75％ gathersthephosphoric acid30mL，themoleratioothexamethylenetetraminetonitrophenolwas2：l，thereactiontimewasabout3．0hours，hte reactiontemperature Was about105℃ ．Undertheoptimum conditions。thehighestyieldof5一nitresaieylaldehydereached 68．1％ ．Theproductwa13determinde byinfraredspectroscopy． Keywords 5一nitrosaicylaldehyde polyphosphoricacid formylation Duff reaction 芳香化合物的酰化反应在实验和工业中都广泛 得到 5一硝基水杨醛 。FumihideIshibashi等4【】采用乙 地应用，是有机合成反应 中最重要的反应之一。Duff 酸及乙酸酐体系作为酸性介质，也得到了5一硝基水 反应…1是酚类化合物与六亚 甲基四胺在甘油一硼酸 杨醛。采用 甲磺酸作酸性介质时，因其剧烈放热使反 或其它酸性催化剂存在下反应，然后经无机酸处理， 应温度不易控制，采用乙酸及乙酸酐体系作酸性介质 在羟基的邻位引入一个 甲醛基 团的甲酰化方法。 时，保证反应体系干燥是反应成功的关键。相 比较而 Duff反应对酚醚类化合物引入甲酰基很有效，但对于 言，采用 75％聚磷酸参与反应，是一