2015年《高等有机化学》试题.docVIP

2011年《高等有机化学》试题 专业： 姓名： 一、选择题 1.下列碳正离子最稳定的是( ) 2.下列化合物具有芳香性的是( ) 3.(Z)-2丁烯与稀冷KMnO4反应所得产物是( ) A.赤式-2,3-丁二醇 B. 苏式-2,3-丁二醇 C.(2R,3R)-2,3-丁二醇 D.(2S,3S)-2,3-丁二醇 4. 下列化合物中具有手性的是 ( ) 5.化合物C6H5CHICH2CH3在丙酮-水溶液中放置时,会转变为相应的醇,则醇的构型为 ( ) A.内消旋体 B.构型翻转 C.外消旋体 D.构象保持不变 6.下列化合物中偶极距最大的是 ( ) 7.下列RO-中碱性最强的是( ) CH3CH2O- B.(CH3)2CHO- C.CH3CH2CH2O- D. (CH3)3CO- 二．完成反应式（写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式） ?1． ??? ? ?2． ?? ?3． ? ?4. ?? ?.? ?????? ?6． ????? +Br2（1mol）→ ?7.??????????????????? ? ? ??? ? ?8． ????? ?9． ? ?10． ?????? ? 11． ? ? 12． ? 13． ? ?三．回答下列问题 ??? 1．指出下列反应的反应类型。反应历程中如果有活性中间体，请写出活性中间体的结构。 ??? （1） ?????????? ????????? ??? （2）? ????????? ? ? ??? （3） ????????????? ??? （4） ???????????? ? 2、为下列反应提出可能得机理 （1） （2） 四、立体化学问题 在许多常用药物如抗鼻炎喷雾剂,假麻黄素PseudoephedrineI)是其中一个有效成份.其结构如下: 1.用R/S标记法标出化合物I结构式中手性中心的绝对构型; 2.画出化合物I的费歇尔投影式和纽曼式; 3.将化合物I与酸性高锰酸钾溶液在温和的条件下反应生成兴奋剂MethcathinoneII),将化合物II和LiAlH4反应专一性生成化合物Ⅲ,化合物III的熔点与化合物I不同,请画出化合物II和化合物III的立体结构式; 2、2. 从己二酸二乙酯及必要的试剂合成α-苄基环戊酮。