【创新设计】2016届高考化学一轮复习考点课件：11-15.题型探究 有机合成题的解题策略.pptVIP

(3)氨基(—NH2)的保护：如用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把 —NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2 (具有还原性)也被氧化。 4．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 4.题组精练 香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。 (1)中间体X的分子式为_________________________。 【精练1】 C12H10O4 (2)水杨醛发生银镜反应的化学方程式为 ______________________________________________。 (3)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为 ____________________________。 (4)下列说法错误的是________。 A．中间体X不易溶于水 B．水杨醛分子中所有原子一定处于同一平面 C．水杨醛除本身外，含有苯环且无其他环的同分异构体还有4种 D．水杨醛和香豆素-3-羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 转 解析 解析　(2)水杨醛发生银镜反应生成 、Ag、 NH3、H2O。(3)香豆素-3-羧酸含有酯基和羧基，1 mol香豆素-3--羧酸消耗3 mol NaOH。(4)A项，中间体X不含亲水基团，难溶于水；B项，酚羟基中氢原子与其他原子不一定在同一平面，由于C—C单键的旋转，醛基上的O和H与苯环也不一定在同一平面内；C项，间位和对位2种，羟基与醛基合并，形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2种；D项，水杨醛含有醛基，香豆素-3-羧酸含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)根据提供的反应及吡啶与苯结构类似，可写出吡啶的结构简式。 回 原题 咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药。 反应①： 【精练2】 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是： (1)化合物Ⅰ的分子式为_________；反应③的反应类型为_______________反应。 C7H6O3 还原(或加成) (2)若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则 合物Ⅱ的结构简式为__________________； _____________________________________。 咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为 转 解析 (3)足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为 _________________________________________________。 解析　(1)化合物Ⅰ的分子式为C7H6O3。 (3)溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为 (2)反应④是酯化反应，则咖啡酸苯乙酯的结构简式为 回 原题 5.思维建模 思维建模 有机合成题的解题思路 结束放映 返回目录 第*页 数字媒体资源库 结束放映 返回目录 第*页 数字媒体资源库 结束放映 返回目录 第*页 数字媒体资源库 结束放映 返回目录 第*页 数字媒体资源库 结束放映 返回目录 第*页 数字媒体资源库 结束放映 返回目录 第*页 数字媒体资源库 结束放映 返回目录 第*页 数字媒体资源库 1.题型分析 3.知识归纳 2.题型示例 5.思维建模 4.题组精练 第十一章 《有机化学基础》选修 题型探究： 有机合成题的解题策略 1.题型分析 题型分析： 有机合成题是高考的重点题型，试题往往以某些重要有机物的合成为载体，给出合成流程图，提供一些信息，考查合成路线中某些物质的推断，反应化学方程式的书写，有机反应类型的判断，同分异构体的书写，有机物的检验等。也有的试题提供原料，让设计合成路线，书写有关化学反应方程式等。该类试题在解题时要对比原料和目标产物，结合题给信息，选用合适的分析方法进行分析或设计。 2.题型示例 【示例】 (2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是__________________，试剂b的结构简式为_________________，b中官能团的名称是_________________。 (2)③的反应类型是_