第5章 有机对映异构.ppt

(I) (II) (III) (IV) ? （I）和（II）是对映体，一个是右旋酒石酸，另一个为左旋酒石酸，等量混合 组成外消旋酒石酸。(III)与(IV)也呈现镜象关系，但不是对映体，因将（III） 在纸面旋转180°，即可以得到(IV)，说明(III)与(IV)是同一构型，即同一个化 合物，在(III)或(IV)的分子中央都可以找到一个对称面，上半部正好是下半部 的镜象。 对称面 实验证明化合物Ⅲ，不表现出旋光性，这种由于分子中存在对称 面的而使分子内部旋光性互相抵消的化合物，称为内消旋体， 用meso表示。应当指出的是，内消旋体也是对映异构体的一种， 现在我们更加明确了对映异构与旋光性之间的关系，旋光性是对 映异构的最重要的特征，一种化合物有旋光性，则一定具有对映 异构，但对映异构体并不一定具有旋光性(如内消旋体，外消旋体)。 从酒石酸分子可以看出，含二个相同手性碳化合物具有左旋体、 右旋体与内消旋体三种异构体。 下面还以酒石酸的三种异构体作为例子，讨论R.S构型命名规 则在两个手性碳原子化合物上的应用,具体表示如下: 2S,3S 2R,3R