2011-2012(一)有机化学试卷A.docVIP

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《有机化学(一)》课程试卷A (本卷考试时间 120 分钟) 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总得分 题分 10 24 24 12 10 20 100 得分 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式,有立体构型的用R或S标记。(每题1分,共10分) 6. 7. 反-1-甲基-3-乙基环戊烷 8. 3-溴环戊烯 9. 4-硝基-2-氯乙苯 10. (Z)-2-甲基-2-己烯 简略回答下列问题。(每题2分,共24分) 1. 比较下列碳正离子的稳定性顺序 〉 〉 (1) (2) (3) 2. 以C2-C3为轴,写出2-甲基丁烷的最稳定以及最不稳定的Newman投影式 最稳定: 最不稳定: 3. 写出下列化合物发生亲电取代反应时,亲电试剂进入芳环的主要位置(用箭头表示)。 4. 将下列化合物按亲电加成反应的活性排列成序: 5. 画出下列化合物的稳定构象。 6. 写出下列化合物的Lewis结构式。 7. 指出下列各对投影式之间的关系—同一物或对映体。 8. 下列化合物发生SN2亲核取代反应的活性大小排序: 〉 〉 〉 (1)1-溴丁烷 (2)溴乙烯 (3)3-溴丙烯(4)2-溴丁烷 9.比较下列化合物发生硝化反应的相对反应速度。 〉 〉 〉 (1)甲苯 (2)苯 (3) 溴苯 (4)硝基苯 10.比较下列化合物的酸性,以PKa值从大到下排列。 〉 〉 〉 (1)环戊二烯 (2)甲苯 (3)乙烷 (4)水 11.下列化合物哪些具有芳香性。 12.下列哪一个化合物在乙醇溶液中放置,能形成酸性溶液? 三,完成下列反应写出主要产物(有立体化学的需标明)。(每题2分,共24分) 1. 2. 3. 4. 5. 6.. 7. 8. 9. (写出Fischer投影式) 10. 11. 12. 四、用化学方法区别下列各组化合物。(每题4分,共12分) 1. 、、 2. 3. 1-氯丁烷,1-碘丁烷,环己烯 五、推测下列化合物的结构。(每题5分,共10分) 1. 某化合物A与Br2-CCl4溶液作用生成一个三溴化合物B。A容易与NaOH水溶液作用,生成两种同分异构体的醇C和D,且D是叔醇。A与KOH乙醇溶液作用,生成一种共轭二烯烃E,将E臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛(OHC-CHO)和4-氧代戊醛(OHCCH2CH2COCH3),试推测A~E的结构。 2. 某烃的实验式为CH, 相对分子质量为208,强氧化后得苯甲酸,臭氧化分解产物仅得苯乙醛,试推测该烃的结构。 六、以指定原料合成下列化合物(任选五题)。(每题4分,共20分) 1. 以苯为原料合成: 2. 以四个碳以下的原料,通过Diels-Alder反应合成 3.以丙炔为原料合成正丙醇 4. 以2-溴丙烷和

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