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乙酸 [本讲内容] 乙酸 羧酸 乙酸 1．分子结构 2．物理性质 3．化学性质 （1）乙酸水溶液具有酸的通性 （2）酯化反应 ①定义 ②酯化过程 ③酯的命名 4．用途 羧酸 1．羧酸的定义及分类 2．饱和一元羧酸及其通式 3．高级脂肪酸 4．羧酸的主要化学性质 羧酸酯简介 1．酯的通式 2．饱和羧酸酯 3．酯的性质 [学习指导] 本讲重点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应 本讲难点：酯的水解反应 剖析： 1．乙酸是乙醛的氧化产物： 。乙酸的电子式为 。 羧基（ ）可视作由羰基（ ）和羟基（）共同构成，但应意识到由于分子中原 子团的相互影响，羧基中的羰基及羟基性质已有别于醛分子中的羰基和醇（或酚）分子中羟基的性质。 2．乙醇分子中羟基活泼性比水分子弱，在溶液中难以电离，故乙醇为中性液体，属非电解质。苯酚分子中羟基由于受苯基影响，活泼性增强，在水溶液中能微弱解离，故苯酚具有酸性，能与反应，能与反应，但其酸性比弱。乙酸分子中羧基里的羟基受羰基的影响，键极性进一步加大，故水溶液中能部分电离，产生，故乙酸水溶液具有明显的酸性，且其酸性比碳酸强，能与碳酸盐反应放出。 3．乙酸分子中羧基里的羰基由于受羟基的影响，该羰基已不能象醛（或酮）中的羰基能催化加氢而转化为醇羟基。 4．乙酸的化学性质主要是由羧基官能团决定的酸性反应和酯化反应。酯化反应的定义可见教本P.175粉底黑体字。乙酸与醇发生酯化反应的机理如教材P.175第三自然节所述：“一般是羧酸分子里羟基与醇分子羟基里的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。”这是由示踪原子证实的实验结论。要提醒同学注意的是：酯化反应除有机羧酸分子与醇分子间发生外，无机含氧酸与醇之间也能发生酯化反应，如： （硝酸乙酯） 所以，酯化反应定义中的“酸”是泛指有机羧酸和无机含氧酸。（提示：无氧酸与醇之间也能反应，如 ，但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。） 5．酯是酸与醇发生酯化反应的生成物，其名称习惯上按反应生成它的酸与醇定名，称为“某酸某酯”。 酯类化合物的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。低级酯有水果香味，可用作香料。酯的重要化学性质是能在无机酸或碱的催化作用下发生水解反应，如 催化剂 所以酯的水解反应是酯化反应的逆反应。水解时，酯分子中酸与醇的结合部（如乙酸乙酯分子中的单键）处发生断裂，然后分别结合水提供的羟基和氢原子，转化为对应的酸和醇。由于酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应，所以两者均不可进行完全，在一定条件下建立动态平衡。但该动态平衡可受外界条件的影响而发生平衡的移动。若要促使平衡向生成的方向移动时要使用浓。浓在酯化反应中除起催化作用外，另一作用就是吸水，促使平衡右移。欲促使酯水解时，最好选用碱（如）除起催化作用外，能中和水解平衡体系中生成的酸，从而破坏水解平衡。正因为此，所以酯水解时，选用碱作催化剂的水解程度比稀酸作催化剂时的水解程度大。 6．羧酸的定义见教本P.176。羧酸的分类与卤代烃相似，有脂肪酸与芳香酸之分。脂肪酸中又有饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸之分。据羧基个数，又有一元羧酸、二元羧酸之分等。中学阶段重点要求掌握饱和一元脂肪酸，其结构通式为，其分子通式为，其中最简单的是甲酸，其分 子结构为 ，从其结构式可看出甲酸分子中既含羧基，且有醛基，所以甲酸及甲酸形成的酯 均具有还原性，与其它饱和一元脂肪酸有所不同。 7．高级脂肪酸定义见教本P.176，烃基中碳原子数一般在12个以上，根据烃基饱和与否，有饱和高级脂肪酸（如硬脂酸：；软脂酸：）和不饱和高级脂肪酸（如油酸）之分。 8．羧酸分子中均含有羧基官能团，故具有与乙酸类似的化学性质，如具有酸性能与醇发生酯化反应等。不饱和羧酸分子（如丙烯酸）中除羧基外，还具有不饱和的碳碳键，因此它们应兼有羧酸和不饱和烃的特征性反应。 9．酯是酸与醇酯化后的产物。饱和一元羧酸酯则是饱和一元脂肪酸与饱和一元脂肪醇酯化后的产物，其 结构通式为 ，所以其分子通式也为。可见碳原子数相同的饱 和一元羧酸与饱和羧酸酯互为同分异构体。酯的重要化学性质就是能发生水解反应。由于酯的水解反应