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酚 高二化学组 一、苯酚分子结构 二、苯酚物理性质 1. 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味 熔点是43℃。(置于空气中部分发生氧化而显 粉红色)。 2. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 3. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心! (稀溶液有防腐和杀菌作用) 三、苯酚的化学性质 结论 3、显色反应 2.白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 A.1摩尔 1摩尔 B.3.5摩尔 7摩尔 C.3.5摩尔 6摩尔 D.6摩尔 7摩尔 * 苯酚的模型 结构简式 分子式 C6H6O 或 C6H5OH 苯酚的球棍模型 苯酚的比例模型 苯酚有毒, 不小心沾到皮肤上, 应怎样处理? 立即用酒精清洗 实验探究一 苯酚的物理性质 [实验探究1]向试管中加入少量苯酚，再加入适量水，振荡，现象 溶液浑浊 ，加热试管，现象 溶液变澄清 。 显 色 反 应 苯 酚 的 弱 酸 性 苯 环 上 的 取 代 反 应 聚 合 反 应 + H2O ONa OH + NaOH + HCl ONa OH + NaCl 实验探究二 苯酚的化学性质 实验目的： 苯酚有酸性吗？ 钠 1.苯酚的弱酸性 OH + H+ O－ 苯酚与氢氧化钠的反应 现象：浊液变澄清 苯酚钠溶液与CO2的反应 CaCO3 苯酚钠溶液 OH + CO2+H2O ONa + NaHCO3 现象：溶液变浑浊 苯酚与碳酸钠的反应 OH + Na2CO3 NaHCO3 ？ ONa + NaHCO3 + CO2 + H2O ONa OH + 相当于CO32－与少量H+反应生成HCO3－。 相当于一个较稍强的酸与更弱酸的盐反应生成弱酸。 现象：浊液变澄清 电离出H+的能力：CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞HCO3- 苯酚酸性很弱，不能使石蕊变色，也不与碳酸氢钠反应。俗称石炭酸，可用作环境消毒。 K2=4.7×10-11 K=1.3×10-10 K1=4.4×10-7 1.8×10-5 K 值 碳酸氢根 苯酚 碳酸 乙酸 物质 电离常数K值的比较 苯酚悬浊液中滴加碳酸钠溶液 苯酚钠的溶液液中通入CO2气体 苯酚的悬浊液中滴加几滴紫色石蕊试液 苯酚的悬浊液中滴加NaOH溶液 结论或化学方程式 现 象 实验步骤 浊液变澄清 不变色 溶液变浑浊 浊液变澄清 OH ONa ＋H2O ＋NaOH 苯酚溶液的酸性极弱，不能使 指示剂变色 OH ONa ＋CO2+H2O ＋NaHCO3 OH ONa ＋Na2CO3 ＋NaHCO3 小 结 [合作探究1] ①溶液变浑浊 OH O- ＋H+ OH O- ＋CH3COOH ＋CH3COO- ② CH3COOH＞H2CO3＞ ＞HCO3- ＞H2O ＞ C2H5OH OH ④变红， OH O- ＋H2O ＋OH- 羟基能活化苯环邻、对位的氢原子， 使其更容易被溴原子取代。 2、苯酚与饱和溴水的取代反应 2,4,6-三溴苯酚（白色） 该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 —OH + Br2 —OH ↓ Br Br Br + 3HBr 3 将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀产生。 [实验探究3] 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 这一反应可检验酚类的存在。反过来， 也可利用苯酚的这 一性质检验FeCl3 4、聚合反应 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为 苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。 ]n [ OH n ＋nHCHO H+ OH －CH2－ ＋nH2O 试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： 原因 结论 产物 条件 溴的状态 溴化 反应 结构简式 苯酚 苯 类别 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 合作探究2 试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 性质不同的原因 酸性 与钠反应 结构特点 官能团 结构简式 苯酚 乙醇 类别 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 合作探究2 怎样分离苯酚和苯的混合物? 练一练 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 分液 苯 苯酚钠 加盐酸 或通入CO2 苯酚钠和苯