2_3_二氯_1_4_萘醌的合成的研究.pdfVIP

第 29 卷第 2 期 浙 江 工 业 大 学 学 报 Vol. 29 No. 2 2001 年 6 月 JOURNAL OF ZHEJ IANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY 　 　 　 June 2001 　 文章编号 (2001) 2 ,3二氯1 ,4萘醌的合成研究 高建荣 ,黄 　敏 ,单伟光 ,项 　斌 (浙江工业大学 化工学院 ,浙江 杭州 310032) 摘要 :1 ,4萘醌催化氯化合成得到 2 ,3二氯1 ,4萘醌 ,研究溶剂催化氯化工艺过程 ,确定了 适宜的工艺参数。产品收率达 85 %～87 % 。 关键词 :催化氯化 ; 工艺参数优化 ; 2 ,3二氯1 ,4萘醌萘醌 ; 非线性光学 中图分类号:TQ24. 46 + 2 2 　　　文献标识码 :A Study on synthesis of 2 ,3dichloro1 ,4naphthaquinone GAO Jianrong , HUANG Min , SHAN Weiguang , XIANG Bin (College of Chemical Engineering , Zhejiang University of Technology , Hangzhou 310032 , China) Abstract : The process for the preparation of 2 ,3dichloro1 ,4naphthaquinone by the catalysis chlori nation of 1 ,4naphthaquinone with iodine was studied. The optimal process parameters were selected. The yield of the product was 85 %～87 %. Key words : catalysis chlorination ; optimization of process parameter ; 2 , 3dichloro1 , 4naph thaquinone ; nonlinear optics 0 　前　言 2 ,3二氯1 ,4萘醌是合成醌构稠杂环化合物的重要中间体。稠杂环醌构有机材料是一类引人 注目的电子、光电子和光子器件用功能材料 , 已被用作有机光导体的电子发生材料[1 ] 。在新型功能 染料如红外染料、非线性光学材料等研究方面 ,稠杂环类化合物的应用是较新的方向之一[2 ,3 ] , 由 2 ,3二氯1 ,4萘醌合成的萘醌并噻唑系对称、非对称化合物和双硫杂环的四氧二苯并噻蒽等大 π 共轭系有机材料具有较高的三阶非线性光学极化率和良好的光透过率[4 - 6 ] 。此外 2 ,3二氯1 ,4 萘醌也是一类重要的精细化学品 ,可用作水田除草剂、农用种子杀菌剂、木及棉纤维、橡胶等的防霉 剂等。合成 2 ,3二氯1 ,4萘醌的主要方法为 1 ,4萘醌催化氯化法 ,属芳环上的亲电取代机理。由 于 1 ,4位醌羰基的吸电子效应使得氯化较难进行 , 因此需用催化剂促进进攻芳环的活泼质点氯正 ( 1 + ) ( ) ( ) [7 ,8 ] 离子 Cl 的形成。可选用的催化剂有:铁 三氯化铁 、次氯酸、二甲基脲、碘 溴 、磷酸酯等 , 催化剂不同其合成工艺参数和反应用溶剂等也各不相同。本文研究了 1 ,4萘醌碘催化溶剂氯化反 应过程 ,优化评估了各工艺参数。反应原理如下 : 收稿日期 :2000 - 10 - 08 ;修订日期 :2001 - 02 - 28