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Vo l. 27 高 等 学 校 化 学 学 报 No. 9
2 0 0 6 年 9 月 CHEM ICAL JOURNAL OF CH IN ESE UN IV ER SITIES 1669 ~1672
新型甘草次酸异噁唑衍生物的合成
2 2 2 1 1 1
刘利军 , 雍建平 , 戴小军 , 贾 炯 , 王西照 , 王建武
( 1. 山东大学化学与化工学院 , 济南 250 100; 2. 宁夏大学能源化工重点实验室 , 银川 75002 1)
( )
摘要 以甘草次酸 脱氧甘草次酸 和 3取代苯基 5氨甲基 异噁唑为原料 , 合成了 4种甘草次酸异噁唑衍生
1 13 ( 4 )
物 , 通过 IR , H NMR , C NMR 及 FABM S等方法确定了化合物的结构. 同时用 L 9 3 正交试验对酰胺化
反应的条件进行优化 , 确定了酰化反应的最佳条件.
关键词 甘草次酸 ; 异噁唑 ; 正交试验 ; 合成
中图分类号 O622. 6 文献标识码 A 文章编号 (2006)
甘草酸 、甘草次酸及其衍生物是甘草药理作用的主要有效成分 , 具有抗炎 [ 1 ] 、抗溃疡 [ 2 ] 、抗肿瘤 、
抗艾滋病毒等功效 [ 3 ] . Pfizer公司[ 4 ] 的研究结果表明 , 4 取代哌嗪的 11脱氧甘草次酸酰胺衍生物具有
较强的抗胃、肠溃疡等活性 , 药理实验结果表明 , 此类化合物几乎无甲醛固酮副作用 , 临床上用于治
疗胃溃疡和十二指肠溃疡. 因此 , 合成甘草次酸酰胺类衍生物已引起人们的关注.
异噁唑杂环通常在抗生素中作为活性基团 , 具有很强的药理活性. 为了获得高活性的抗炎 、抗溃
疡药物 , 首先通过系列反应合成了两个异噁唑杂环衍生物 , 并将其通过酰胺化反应引入到甘草次酸和
脱氧甘草次酸结构中 , 合成了 4 种新型的甘草次酸酰噁唑杂环衍生物 , 合成路线见 Schem e 1.
Schem e 1 Syn thesis routes of glycyrrhetin ic ac id isoxazole der iva tives
1 实验部分
1. 1 仪器及试剂
( ) 1
X 4 数字显示显微熔点测定仪 北京泰克仪器有限公司生产 ; B ruker AV D PX400 和 FX900 核磁
( ) ( )
共振仪 ; Sh im adzu FT IR 8400 S红外光谱仪 日本岛津制作所生产 , ZAB. SPEC型质谱仪 FAB 源 .
( ) ( )
甘草次酸 GTA
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