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2016年【走出题海】高考化学第二轮专题题组难点汇总(江苏专用):第讲 考点 常见有机反应类型.doc
考点二 常见有机反应类型
[题组训练·考能]1.(2014·安庆模拟)有机物在不同条件下至少可能发生7种不同类型的反应:
①取代 ②加成 ③消去 ④氧化 ⑤酯化 ⑥加聚 ⑦缩聚,其中由于分子结构中含有“—OH”而可能发生的反应是( )。
A.②④⑥⑦ B.①③⑤⑥
C.②③④⑤ D.①③④⑤⑦
解析 由“”可知,—OH可以发生消去、氧化反应,根据醇的性质,“—OH”可发生酯化反应,即取代反应;又根据“”,因此“—OH”可发生缩聚反应;而发生加成反应和加聚反应是因为有“”,故D项正确。
答案 D
2.(2014·吉林模拟)烃的含氧衍生物A可用于合成一种用途广泛的香料M。
(1)化合物A的分子式为C7H6O2,遇FeCl3溶液显紫色,能发生银镜反应。
①A中含有的官能团名称为_______________________________________;
②A可能发生的反应是________(填序号);
a.氧化反应 b.水解反应
c.加成反应 d.取代反应
(2)已知:在碱性条件下,两个醛分子能发生如下反应:
由化合物A合成香料M的路线如下:
①B→C发生的反应类型是______________;
②写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式(写出一种即可)________;
a.苯环上有两个取代基
b.能和NaHCO3溶液反应产生气泡
c.1 mol B的同分异构体能和2 mol NaOH溶液反应
d.苯环上的一氯取代物只有两种
③由D合成香料M的化学反应方程式为_______________________________
________________________________________________________________;
④请设计实验证明香料M中含有碳碳双键________。
解析 (1)A中含有苯环、醛基、酚羟基,不含酯基、—X,所以不能发生水解反应;(2)倒推,由M结构及C→D、D→M的反应条件,可知D为、C为,根据题中所给信息(注意—OH的位置)及B→C的反应条件,可知B为、A为、X为CH3CHO;②由b可知含有一个—COOH、由c可知一定含有一个酚羟基,由a、d可知苯环上的两个取代基在对位,由此可写出符合下列条件的B的同分异构体。
答案 (1)①(酚)羟基、醛基 ②acd (2)①消去反应
④取少量香料,加入少量Br2的CCl4溶液(或酸性KMnO4溶液),溶液褪色,证明香料中有碳碳双键
3.(2014·全国大纲,30)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):
回答下列问题:
(1)试剂a是________,试剂b的结构简式为________,b中官能团的名称是________。
(2)③的反应类型是________。
(3)心得安的分子式为________。
(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:
C3H8XY试剂b
反应1的试剂与条件为________,反应2的化学方程式为______________, 反应3的反应类型是________。
(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被 KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________;由F生成一硝化产物的化学方程式为________________,该产物的名称是________。
解析 (1)反应①可用NaOH(或Na2CO3)与1-萘酚中酚羟基反应生成1-萘酚钠;根据A、B的结构简式和b的分子式(C3H5Cl),可推测出b的结构简式为ClCH2CH===CH2,故b分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。
(2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双键,加了一个氧原子,故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)经三步反应合成ClCH2CH===CH2的流程图如下:
答案 (1)NaOH(或Na2CO3) ClCH2CH===CH2 氯原子、碳碳双键
(2)氧化反应
(3)C16H21O2N
—————[思维建模]————————————
判断有机反应类型的四个角度
(1)不同有机反应的特征反应条件。
(2)反应物和生成物的组成和结构。
(3)不同官能团的特征反应类型。
(4)不同试剂可能发生的常见反应类型。
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