3-吡啶甲醛-4-甲氧基苯甲酰腙的合成与表征.pdfVIP

３ -吡啶甲醛 -4 -甲氧基苯甲酰腙的合成与表征 （商洛职业技术学院公共基础教学部，陕西商洛７２６０００） ［　］以３ -吡啶甲醛和4 -甲氧基苯甲酰肼为原料，采用乙醇为溶剂，通过缩合反应合成新的 酰腙化合物：３ -吡啶甲醛-4 -甲氧基苯甲酰腙。 通过薄层色谱分析和红外光谱分析对其进行了 表征，并探究了原料配比、反应时间和反应温度对酰腙收率的影响。 结果表明，在温度为６5℃的回 流条件下，３ -吡啶甲醛与对甲氧基苯甲酰肼物质的量比为７ ：5 ，反应时间为4ｈ 时，酰腙收率可达到 85.６６％。 ［］酰腙；4 -甲氧基苯甲酰肼；合成；表征 ［］Ｏ６２６.３ 　　［］Ａ 　　［］２０９5 -７６０２（２０１5）０4 -００３5 -０5 酰腙化合物是由酰肼与酮或醛缩合而成的一类Ｓｃｈｉｆｆ 碱化合物，它不仅具有酰肼化合物良好的化学特 性，而且还具有能够降低酰肼结构中由于-ＮH 基的存在而对生物机体造成毒性的特点。 与此同时，作为一 ２ 种特殊的Ｓｃｈｉｆｆ 碱，酰腙化合物由于具有配位能力强、配位形式多样和生物药理活性良好等特性，在农药、医 ［１ -７ ］ 药等众多领域都有着广泛的应用 。 由于酰腙化合物表现出较强的配位能力以及良好的生物活性，研究人 员往往将其作为配体，目前选择其与过渡金属或稀土金属合成配合物已成为人们研究的热点［8 -１３］ 。 笔者利 用３ -吡啶甲醛与4 -甲氧基苯甲酰肼的缩合反应，合成了一种新型的３ -吡啶甲醛-4 -甲氧基苯甲酰腙， 通过红外光谱、薄层色谱分析对其进行了表征，探讨原料配比、反应时间和反应温度对酰腙收率的影响。 １　 １.１　试剂与仪器 １.１.１　主要试剂 无水乙醇（分析纯，天津市天力化学试剂）；4 -甲氧基苯甲酰肼（分析纯，国药集团）；３ -吡啶甲醛（分析 纯，国药集团）。 １.１.２ 电热鼓风干燥箱（２０２ -１ -ＡＢ，上海一恒科学仪器有限公司）；电子天平（ＴＰ -２１4 ，丹佛仪器（北京）有限 公司）；显微熔点测定仪（Ｘ -5 ，北京泰光仪器有限公司）；循环水式多用真空泵（HＳＢ -III，郑州长城科工贸有 限公司）；旋转蒸发器（Ｒ 系列，上海申生科技有限公司）；集热式恒温加热磁力搅拌器（ＤＦ -１０１Ｓ，巩义予华仪 器有限责任公司）；傅里叶变换红外光谱仪（３8０ ＦＴ -IＲ，尼高力公司）。 １.２　３ -吡啶甲醛-4 -甲氧基苯甲酰腙的合成 ３ -吡啶甲醛-4 -甲氧基苯甲酰腙是由３ -吡啶甲醛与4 -甲氧基苯甲酰肼经过脱水缩合而形成的一种 新的酰腙化合物，其合成路线如图１ 所示。 ［］ ２０１5 -０１ -０4 ［］（１９8３ -），，，，。 ・ ３5・ １　３ --4 - 　　称取０.７5ｇ ３ -吡啶甲醛（７ｍｍｏｌ）和０.8３ｇ 4 -甲氧基苯甲酰肼（5ｍｍｏｌ）分别溶解在１０ｍｌ 无水乙醇中。 然后将酰肼溶液转入２5０ｍｌ 的圆底烧瓶内，在油浴中使其完全溶解。 待回流稳定后用恒压漏斗逐滴加入３ - 吡啶甲醛，观察回流速度，通过调节温度至逐滴的回流速度，滴加结束后取下恒压漏斗，当温度调节到温度 ６5℃时以每秒１ 滴的速度平稳回流。 通过采用薄层色谱分析法最终确定反应时间为4ｈ。 反应结束后，将反 应液在旋转蒸发仪上旋蒸，调节水温为45℃，旋蒸至没有液体滴出，瓶内剩余白色粉末，结束旋蒸，取出产物， 放入三颈瓶中，再向三颈瓶内加入１０ｍｌ 无水乙醇并放入磁子在６5℃油浴锅回流，至完全溶解后倒入小烧杯 中，用保鲜膜封口，扎几个小孔，静止于阴凉处，半天后有白色晶体析出。 ２　 ２.１　薄层色谱分析法 薄层色谱分析法是快速分离和定性分析少量物质的一种重要的色谱分析方法，最典型的是在玻璃板上均 匀铺上一薄层吸附剂，制成薄层板，然后用毛细管进行点样分析。 由于分离是在薄层板上进行，故称为薄层 色谱。 ３ -吡啶甲醛-4 -甲氧基苯甲酰腙与4 -甲氧基苯甲酰肼在紫外分光仪下的展开效果图如图２ 所示，其 中展开剂为三氯