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材料导报

2一苯基喹啉一4一羧酸一丙烯酸一乙二醇二酯的合成及荧光性能研究/何 娜等 ·43 · 2一苯基喹啉一4一羧酸一丙烯酸一乙二醇二酯的合成及荧光性能研究 何 娜 ,钟发春 ,舒远杰 ,张 勇 ,睢贺良 ,郝晓飞 1 中国工程物理研究院化工材料研究所,绵阳 621900;2 西南科技大学材料科学与工程学院,绵阳 621010 摘要 以2一苯基喹啉 4一羧酸为原料,用丙烯酸羟乙酯 HEA 酯化制备了荧光化合物 2一苯基喹啉一4羧酸一丙烯 酸一乙二醇二酯 PQFAED 。采用 IR、EA、HNMR、吸收光谱及荧光光谱表征 了PQFAED的结构,分析 了硝基爆炸 物 TN~I、 对该化合物的荧光猝灭作用。结果表明,PQFAED对TNT有较好的荧光响应,可作为爆炸物检测的传感 材料 。 关键词 2苯基喹啉一4一羧酸一丙烯酸一乙二醇二酯 荧光猝灭 爆炸物检测 SynthesisandFluorescencePropertiesStudieson 2phenyIquin0Iine一4_formic— acrylic—ethyleneglycoldiester HENa~,ZHONGFachun ,SHU Yuanjie,ZHANGYong,SUIHeliang,HA Xiaofei 1 InstitutionofChemicalMaterials,ChinaAcademyofEngineeringPhysics,Mianyang621900;2 SchoolofMaterials ScienceandEngineering,SouthwestUniversityofScienceandTechnology,Mianyang621010 Abstract W ith 2-phenylquinohne一4carhoxylicacidasraw material,2phenylquinoline~4formic—acrylic—ethy leneglycoldiester PQFAED wassynthesizedby2-hydroxyethylacrylate HEA .IR,EA, H‘NMR,absorption spectraandfluorescentspectrawereusedtOcharacterizePQFAED.Furthermore,thefluorescencequenchingresponse ofnitro—explosive TNT tOthecompoundwasinvestigated.Thetestresultsshowedthatthehighfluorescencere— sponseofFNT tOPQFAED,whichalsoindicatedthatPQFAED haspotentialapplicationinnitroexplosivesdetec— tion. Keywords 2-phenyq【uinoline一4一formic-acrylic—ethyleneglycoldiester PQFAED ,fluorescencequenching,ex plosivesdetection 备 2一苯基喹啉 4一羧酸一丙烯酸一乙二醇二酯 PQFAED ,研究 0 引言 了其与微量TNT的荧光响应 ,为炸药的快速定性检测提供 当前国际形势复杂化的情况下,反恐变得非常迫切 ,爆 了实验依据。其合成路线如式 1 所示。 炸物的检测是反恐行动的重要 内容。随着新型爆炸物 的出 tt2 H :, , COOH 一。 一 一 现,爆炸物的检测正朝着微 /痕量检测 的方 向发展。由于荧 。: : 光分析法具有灵敏度高、样品需求量小、快速便捷等优点,特 — 1【 别适用于爆炸物的微/痕量检测 。国内外有许多研究者从事 荧光分析的研究。Swager等0 研究发现 TNT使含有五苯 1 荑结构的荧光聚合物发生荧光猝灭 。Sarah等 利用含金属 1 实验 杂原子的荧光共轭聚合物来检测硝基芳香化合物,可以检测 到 5ng的TNT、20ng的DNI、以及5ng的苦味酸。陕西师范 1.1 材料及仪器 大学房喻等 研究了荧光传感器 、爆炸物荧光检测等。 氯仿、DMF、乙醇、甲醇、甲苯、氢氧化钠 ,AR,成都市联 喹啉及其衍生物是一类重要的精细化丁原料 ,主要用于 合化T试剂研究所;2-苯基喹啉一4一羧酸 ,百灵威科技有限公 医药、染料 、农药、材料等领域。 J,特别在有机电致发光和导 司;对甲苯磺酸 ,江苏昆山年沙化T厂;1,4-对苯二酚,两安化 电聚合物领域有着广阔的应用前景 。因此 ,开发喹啉衍生 学试剂厂;丙烯酸 G一羟乙酯,阿拉丁试剂。 物的新应用领域 ,已被越来越多的有机合成

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