5-溴-3-叔丁基水杨醛的合成.pdfVIP

5一溴一3一叔丁基水杨醛的合成／叶文娟等 ·233 · 5一溴一3一叔丁基水杨醛的合成 叶文娟 ，杜 隆超 安徽大学化学化工学院绿色高分子材料重点实验室，合肥 230039 摘要 以2一叔丁基苯酚、镁和多聚甲醛为原料，甲醇为溶剂，经 甲酰化反应合成 了3一叔丁基水杨醛，再经溴化 反应合成了5一溴一3一叔丁基水杨醛。考察了溶剂、反应温度、物料比等对产品收率的影响。5一溴一3一叔丁基水杨醛合成 的较优条件为 ：n 3一叔丁基水杨醛 ： 液溴 一1：1．1，反应溶剂为乙醇，反应温度 6O℃，反应时间8h，产 品经 H— NMR袁征确认 。 关键词 3一叔丁基水杨醛 5一溴一3一叔丁基水杨醛 合成 优化 中图分类号：TQ224．4 文献标识码：B Synthesisof5-Bromo-3--tert__butyl-_2_-hydroxy。-benzaldehyde YEWenjuan，DU Longchao SchoolofChemistryandChemicalEngineering KeyLaboratoryofEnvironment-friendlyPolymer MaterialsofAnhuiProvince．AnhuiUniversity．Hefei230039 Abstract 3-tert—butyl-2一hydroxybenzaldehydewassynthesizedfrom 2- tert-buty1 phenol，magnesium scraps andparaformaldehydeinmethanolbyformylation．Then5-bromo-3—。tert-butyl-2——hydroxy-benzaldehydewassynthe—_ sizedfrom bromineand 3-tert-butyl-2一hydroxybenzaldehyde．Thesolvent，reaction temperature，materialratiowere investigated．Theoptimalconditionsof5-bromo-3一tert-butyl-2一hydroxy-benzaldehydewereobtainedasfollows：sol— ventofethylalcohol，n 3一tert-butyl-2一hydroxybenzaldehyde n Br2 一 1：1．1，temperatureof6O℃ ，reactiontime of8h， H～NMR characterizationwasemployedtoconfirm thetargetcompounds． Keywords 3-tert-butyl一2一hydroxy-benzaldehyde，5-bromo-3一tert-butyl-2一hydroxy-benzaldehyde，synthesis， optimization 0 引言 1 实验 水杨醛类化合物是用途极广泛的有机合成中间体，在精 细有机化工领域 占据重要的地位[1]，因其具有一定的生理 1．1 主要原料及实验仪器 活性而被广泛应用于医药、农药、电镀 、香料 、石油化工、液 晶 2一叔丁基苯酚，上海紫一试剂厂 ；镁条 ，深圳市博尔化工 和高分子材料等领域_l4]。因水杨醛类化合物中的酚羟基和 有限公司；多聚 甲醛 ，北京市津同乐泰化工产品有限公司；液 醛基处于邻位，这使得 3号位和 5号位易发生取代反应。可 溴，湖北兴银河化工生产有限公司；其他均为试剂。 在一定条件下以卤化剂与其作用制备具有很好抑菌作用的 核磁共振仪 AV4O0BrukerCorp ；电磁搅拌调速器 Z_ 卤代水杨醛，其对枯草杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等均 9201型，保定利华仪器厂 ；电热恒温干燥箱，湖北省黄石市 具有很好的抑制作用。由于卤代水杨醛中的卤原子具有较 医疗器械厂；SHB-B95型循环水式多用真空泵，郑州长城科 高的反应活性，能够发生各种各样的取代反应[6]，因此卤代 工贸有限公司。 水杨醛 的合成越来越受到广大工作者的关注。本实验对 5一 1．2 实验步骤 溴一3一叔丁基水杨醛的合成条件进行了详细的研究，具体合成 1．2．1 3一叔丁基水杨醛的合成 路线如下： 在装有机械搅拌、温度计和球形冷凝管的干燥 四口瓶中 加入2．88g 0．12mo1 镁条 、38．4g 1_2mo1 甲醇，搅拌加热 至70℃，镁条全部消失后升温回流至没有氢气 冒出，再往其 中加人 30g O．2mo1 2一叔丁基苯酚 ，回流3h后 ，继续加热搅 拌蒸馏除去大部分甲醇，然后加入 80mL甲苯，继续蒸馏除 Br *安徽大学青年科学研究基金 2009Q