乙酰水杨酸的制备及纯化.docVIP

阿司匹林――乙酰水杨酸的制备与纯化 ? 一、实验目的 1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acety salicylic acid）的原理和制备方法2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。 粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不与三氯化铁显色，因此，产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。 三、实验药品及物理常数 药品名称 分子量 (mol wt) 用　　量 (ml、g、mol) 熔点 (℃) 沸点 (℃) 比重 (d420) 水溶解度 (g/100ml) 水杨酸 138.12 2g（0.014mol） 159 211/2.66kpa 1.443 微溶于冷水 易溶于热水 乙酸酐 102.09 5ml（5.4g,0.05mol） -73 139 1.082 在水中逐渐分解 乙酰水杨酸 180.16 135－138 1.350 微溶于水 浓硫酸 98 5d 1.84 易溶于水 浓盐酸 36.46 4－5ml 1.187 易溶于水 乙酸乙酯 88.12 2－3ml -83.6 77.1 0.9005 微溶于水 其它药品 饱和碳酸钠溶液、1%三氯化铁溶液 四、实验装置图 五、实验流程图 六、实验步骤 在125ml的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热5－10min，控制水浴温度在85－90℃。取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷水，然后快速加入50mL冷水，立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。 将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4－5ml浓盐酸和10ml水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。用冰水冷却，使沉淀完全。减压过滤，用冷水洗涤2次，抽干水分。将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品。称重，约1.5g，测熔点133－135℃。 取几粒结晶加入盛有5ml水的试管中，加入1－2滴1%的三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。 为了得到更纯的产品，可将上述晶体的一半溶于少量（2－3ml）乙酸乙酯中，溶解时应在水浴上小心加热，如有不溶物出现，可用预热过的小漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温，即可析出晶体。如不析出晶体，可在水浴上稍加热浓缩，然后将溶液置于冰水中冷却，并用玻璃棒磨擦瓶壁，结晶后，抽滤析出的晶体，干燥后再测熔点，应为135－136℃。 本实验约需4h。 七、注意事项 要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。 本实验的几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。 由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。 第一次的粗产品不用干燥，即可进行下步纯化，第二步的产品可用蒸汽浴干燥。 在最后重结晶操作中，可用微型玻璃漏斗过滤，以避免用大漏斗粘附的损失。 最后的重结晶出可用乙醇溶解，并加水析晶。方法是： 将晶体放入磨口锥形瓶中，加入10mL 95%乙醇及1～2颗沸石，接上球形冷凝管，在水浴中加热溶解后，移去火源，取下锥形瓶，滴入冷蒸馏水至沉淀析出，再加入2ml冷蒸馏水，析出完全后，抽滤，以少量冷蒸馏水洗涤晶体二次，抽干，取出晶体，用滤纸压干，再蒸汽浴干燥，称重。 思考题： 1、本实验为什么不能在回流下长时间反应？ 2、反应后加水的目的是什么？ 3、第一步的结晶的粗产品中可能含有哪些杂质？ 4、当结晶困难时，可用玻璃棒在器皿壁上充分磨擦，即可析出晶体。试述其原理？除此之外，还有什么方法可以让其快速结晶？