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中国化学会第四届全国分子手性学术研讨会暨2011 绿色手性论坛 分子手性起源与识别
聚集诱导发光分子在羧酸手性识别上的应用
李东密,郑炎松*
(华中科技大学化学与化工学院)
聚集诱导发光(AIE )分子在溶液中没有荧光,在自身聚集状态下、在粘稠的溶液中以
及通过静电引力吸附到固体表面后,能产生强烈的荧光,这种特性在固体光电材料以及化学
1
与生物传感器等方面具有重大的应用价值,近年来引起了极大的重视和广泛的关注。 但AIE
分子在小分子凝胶、悬浊液以及沉淀等介质中的发光性质还没有研究报道。在这里我们报道,
2-氨基-1,2-二苯基乙醇2 能和非常多的羧酸在1,2-二氯乙烷中生成凝胶、悬浊液或者沉淀等
不同的聚集体,AIE 分子 1 在这些聚集体中的发光强度有很大的区别。如果使用光学纯的
2-氨基-1,2-二苯基乙醇,它能与手性羧酸生成不同的聚集体,使AIE 分子产生不同强度的荧
光,可用于手性羧酸对映体组成的定量分析。
O
R
NC Ph Ph Ph Ph
H H H HO NH2
a b HO NH2 H H
O N 1 R: Br CH (1S,2R)-2 (1R,2S)-2
2 3
在1,2-二氯乙烷中,(1R,2S)-2 与(R)-N-Boc-丙氨酸 ((R)-BocAla) 的混合物生成悬浊液,
但与(S)-N-Boc-丙氨酸的混合物生成凝胶,这两种混合物没有荧光。如果在混合物中加入20%
的1a, 悬浊液发射强荧光,凝胶发射弱荧光,两者相差23 倍。如果将悬浊液或者凝胶加热
变成溶液,没有荧光产生,结果如Fig.1 所示。由此可知,1a 在不同介质中的发光强度为:
悬浊液 凝胶 溶液。
C 300
Boc
NH
) 200 (R)- OH
.
u O
.
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