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萘丙胺除草剂及其中间体的光学异构体分离研究.pdf

第 33卷 分析化学 ( FENX I HUAXU E)  研究简报 第 5期                           2005年 5月 Ch ine se Jou rnal of A nalytical Chem istry 653 ~656 萘丙胺除草剂及其中间体的光学异构体分离研究 1, 2 1 1 1 1 蔡小军  徐秀珠  潘春秀  何红梅  陈娟娟 1 ( ) 2 ( ) 浙江大学化学系 ,杭州 310027    温州医学院药学院 ,温州 325027 α 摘  要  萘丙胺为芳氧链烷酰胺类水田除草剂 , 氯代丙酰替苯胺是合成萘丙胺类除草剂的重要中间体 。萘 ( ) 丙胺具有旋光性 ,其中只有 R 异构体有除草活性 。本实验在 自制的纤维素三 3, 5二 甲苯基氨基 甲酸酯 ( ) ( ) CDM PC 和 P irk le型 S, S W helkO 1手性固定相上 ,改变流动相正己烷中醇类添加剂的种类和浓度 ,对萘 α 丙胺及其中间体 氯代丙酰替苯胺进行了对映体分离研究 ,并对它们的手性识别机理进行了初步的探讨 。 研究结果表明 ,萘丙胺及其中间体获得了很好的分离 ,最大分离度分别为 2. 42和 2. 15。 α ( ) 关键词  萘丙胺 , 氯代丙酰替苯胺 ,对映体分离 ,纤维素三 3, 5二甲苯基氨基甲酸酯 ,手性固定相 1 引  言 α 萘丙胺为芳氧链烷酰胺类水田除草剂 ,它是含有萘塞的植物激素类水田除草剂 。 氯代丙酰替苯 胺是合成萘丙胺类除草剂的重要中间体 ,它有一个手性碳 ,使得萘丙胺也具有旋光性 。两者的化学结构 见图 1。研究表明 ,其 R 异构体具有除草活性 ,而 S 异构体无除草活性 。随着环境保护要求越来越严 格 ,该类农药产品最好以单一异构体形式出现 。因此 ,开展萘丙胺及其中间体的对映体分离对其药动学 及除草活性的进一步研究 ,对减少不必要异构体的生产 ,开发高效的光学除草剂和提高农作物的质量都 [ 1 ] ( ) ( ) ( ) 具有重要意义 。萘丙胺曾在纤维素三苯甲酸酯手性柱 和 S + N 3, 5二硝基苯甲酰基 苯甘氨 [ 2 ] [ 3 ] α 酸手性柱 进行过光学异构体的分离 , 氯代丙酰替苯胺也在纤维素三苯

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