2-氨基-5-烷基-1,3,4-噻二唑修饰环糊精的制备与表征.pdfVIP

VOI. 27 高 等 学 校 化 学 学报 NO. 9 2 0 0 6 年9 月 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 1653 ~ 1655 2 -氨基-5-烷基-1 ，3 ，4-噻二唑修饰环糊精 的制备与表征 孙 乐，范晓东，刘郁杨 （西北工业大学理学院应用化学系，西安7 10072 ） 摘要 在N 气保护下，用单-（6-对甲苯磺酰基）-CD（-CD-6-OTS ）和过量的2-氨基-5-烷基-1，3 ，4-噻二唑在 2 ! 1 80 C 反应2 c ，合成了5 种新的2-氨基-5-烷基-1，3 ，4-噻二唑修饰 -环糊精. 化合物的结构用IR ，H NMR ， ! 13 C NMR ，UV ，MS 和元素分析等方法进行了表征. 由于环糊精的屏蔽效应，在2-氨基-1，3 ，4-噻二唑修饰 1 ! -环糊精的 H NMR 中，修饰产物中的噻二唑质子发生了高场位移. 其它的谱图数据同理论值相吻合，这证 明合成与分离方法是可行的. 研究了产物的生物活性，结果显示部分化合物（2c ，2e ）的抗菌活性明显增强. 关键词 1，3 ，4-噻二唑；环糊精；合成；抗菌活性 中图分类号 O625 文献标识码 A 文章编号 0251-0790 （2006 ）09-1653-03 ［1，2 ］ 1，3 ，4 -噻二唑化合物由于具有广泛的用途而备受化学家的关注. 张自义等 发现该类化合物可 作为药物中间体来制备抗菌药、消炎药、驱虫药，例如5- 甲基-2-巯基-1，3 ，4 -噻二唑是高效抗菌药头孢 唑啉的中间体；在农药方面可用作除草剂、植物生长调节剂［3 ，4 ］ . 环糊精具有“外亲水，内疏水”的特殊 结构及无毒的优良性能，可与各种药物包合，从而可增强药物的稳定性，改善药物的溶解度和溶出速 率，还有缓释的作用. 目前，环糊精对药物进行包合是环糊精研究的热点领域之一，本课题组在这方 ［5 ，6 ］ 面也做了大量的工作 . 但关于用具有药物活性的化合物来修饰环糊精并研究其药物活性的影响报 道较少［7 ］，用具有药物活性的噻二唑等杂环化合物和 -环糊精形成共价键的报道更少，而这种药物-环 ! 糊精的共价偶联物实质上是一种新的靶向制剂，其本身也具有药物缓释的功能. 本文报道2-氨基-5-烷 基-1，3 ，4 -噻二唑修饰环糊精的合成，生物活性实验结果显示，部分修饰产物的抗菌活性明显增强. 1 实验部分 1. 1 仪器及试剂 1