N-叔丁氧羰基-L-高丝氨酸的合成.pdfVIP

第 12卷 第2期 上 海应 用技 术 学 院 学报 (自然科 学版) Vo1．12No．2 2012年 6月 JOURNALOFSHANGHAIINSTITUTEOFTECHNOLOGY(NATURALSCIENCE) Jun 2012 文章编号：1671—7333(2012)02—0137—04 Ⅳ-叔丁氧羰基L一高丝氨酸的合成 于万盛，刘 烽 ，欧文华 ，潘仙华 (A2海应用技术学院香料香精技术与工程学院，上海 201418) 摘要： 以L一天冬氨酸为原料，经过甲酯化、氨基保护、水解和还原几步反应合成 Ⅳ-叔丁氧羰 基_L．高丝氨酸。与 目前已有路线相比，现提出的路线简单且产品纯化较为方便。产物结构 经 H．NMR证 实 。 关键词： L一天冬氨酸；N-叔丁氧羰基-L一高丝氨酸；合成 中图分类号：TQ655 文献标志码 ：A SynthesisofN-tert-Butoxycarb0nyl—L—homoserine YU Wan．sheng，LIU ，OU Wen—hua，PAN Xian—hua (SchoolofPerfumeandAromaTechnology，ShanghaiInstituteofTechnology，Shanghai201418，China) Abstract：N-tert—butoxycarbonyl—L—homoserinewaspreparedviamethylesterification，aminoprotec· tion，hydrolyzationandreductionofL—asparticacid．Thisrouteissimpleandthepurificationofproducts ismoreconvenientcomparedwithcurrentsynthesisroutes．Thestructureofprod uctwasconfirmed by’H—NMR． Keywords：L—asparticacid；N-tert—butoxycarbonyl—L—homoserine；synthesis N-叔丁氧羰基．L．高丝氨酸作为一种重要 毒性大的碘 甲烷，且用量大；反应后处理较麻 中间体广泛应用于有机合成当中。经氨基保护 烦，产 品不 易纯化，经本实验室验证 收率低 的L一高丝氨酸是合成非蛋 白质氨基酸的重要手 于 60％。 性源化合物，也是制备抗癌物质刀豆氨酸(0W) (2)以L．蛋氨酸为起始原料，反应合成路线 和 S一腺苷 甲硫氨酸 (SAM)的关键 中间体 ，同时 如图2E]所示 。该反应路线可 以以较好的收率 也是合成其他抗肿瘤类、神经类药物的重要医 (70％左右)得到 目标产物的内酯类似物，但同样 药中间体，具有非常广阔的应用前景_l1]。 用到了价格不菲的碘乙酰胺 ，增大了生产成本，本 有关该化合物的合成国内外报道比较少，报 实验未作尝试 。 道的方法一般采用手性氨基酸如谷氨酸、蛋氨酸 (3)以L一天冬氨酸为起始原料，反应合成路 为起始原料。目前主要合成路线有： 线如图311,7]所示。该反应路线比较简短，但是其 (1)以_L一蛋氨酸为起始原料 ，反应合成路 第 1步卢一单 甲酯化时的选择性较差，导致最终的 线如图1L2I6]所示 。反应需要用到价格较贵且 收率也不高。 收稿 日期：2011-05—15 作者简介：于万盛 (1986-)，男，在读硕士研究生，主要研究方向为有机合成 万方数据