N-长烷基壳聚糖季铵盐的合成及其抗菌活性研究.pdfVIP

助 材 料 2012年第17期(43)卷 N一长烷基壳聚糖季铵盐的合成及其抗菌活性研究 李明春 ，周盛全，辛梅华，宋宇宁，王 朝 (华侨大学 材料科学与工程学院，环境友好功能材料教育部工程中心，福建 厦门 361021) 摘 要 ： 先用 甲醛一甲酸法 (eschweiler-clarke反应) 然 Berglind等 先用酰氯保护羟基 ，再进行氨基季铵 合成 N，N～二 甲基 壳聚糖 (DMC)，再与溴代烷进行 化反应 ，最后脱保护得到了无 O一甲基化 N一长烷基壳 Hoffman烷基化反应制备 了N一十二烷基一N，N一二 甲 聚糖季铵盐 ，但是反应步骤多反应 比较复杂 。本文先 基壳聚糖季铵盐 (DODMc)和 N一十六烷基一N，N一二 甲 用甲醛和甲酸与壳聚糖 的氨基发生 Eschweiler—Clarke 基 壳聚糖季铵盐 (HDMC)，用 FT-IR、H NMR、EA、 反应 ，合成 N，N一二甲基壳聚糖 (DMc)，再用溴代烷与 TG等对产物进行表征。抗菌实验结果表 明所合成产 DMC进行 Hoffman烷基化反应，两步法制备了N一十 物具有较好的抗茵活性，对革兰氏阳性菌 S．aureus的 二烷基一N，N～二甲基壳聚糖季铵盐 (DODMC)和 N一十 抗菌活性优于革兰氏阴性茵 E．coli，抗茵活性随着烷 六烷基一N，N一二 甲基壳聚糖季铵盐 (HDMC)，合成路 基链长度的增加而增强；产物在 pH 值一5．5比在 PH 线见图 1。方法具有原料低廉 、步骤简单等优点，克服 值一7．2条件下表现 出更好 的抗 菌活性 ；在碱 性及 中 了其它合成方法的不足 ，更有可能用于 N～长烷基壳聚 性条件下，HDMC的抗茵活性随着季铵化度的提高而 糖季铵盐的大量制备 。并研究了产物的结构与抗菌活 提高，而在酸性条件下抗菌活性则随着季铵化度提高 性的关系，以期为 N一长烷基壳聚糖季铵盐抗菌剂 的开 而 降低 。 发应用提供依据 。 关键词 ： 壳聚糖；N一烷基化 ；季铵盐 ；抗菌活性 2 实 验 中图分类号 ： O636．1 文献标识码 ：A 文章编号 ：1001-9731(2012)17-2338—05 2．1 主要试剂及仪器 壳聚 糖 (CTS，M =：=5．0 × 10Da，DD ( ) l 引 言 一95．6 ，浙江澳兴生物科技有 限公司)；二 甲亚砜 壳聚糖是 自然界中含量仅次于纤维素的天然高分 (AR，国药试剂)；十二烷基溴代烷 (98 )，十六烷基溴 子 ，作为抗菌剂具有高效广谱 、安全无毒、抗菌效果持 代烷 (97 )(阿拉丁试剂公司)，其它试剂均为市售分 久 、热稳定性及生物相容性好等优点 ，壳聚糖抗菌剂的 析纯 。大肠杆菌 (E．coli，ATCCDH5a)和金黄色葡萄 开发研究受到越来越多的关注_】]。已有很多研究表 球菌 (S．aureus，ATCC26003)由华侨大学分子药物 明带长烷基的高分子季铵盐具有较好的抗菌活性 ]。 研究所提供 。 Kim等_l7首次报道 了N一长烷基壳聚糖季铵盐对革兰 FD-1B-50冷冻干燥机 (北京博 医康 实验仪器公 氏阳性菌 S．aureus有较好 的抗菌性能，并且其抗菌活 司)；NEXUSU 470型傅立 叶变换红外光谱仪 (美 国 性随着烷基链长度的增加而增强 。Jia等E83发现与 N， Nicolet公司)；AvanceII型核磁共振分析仪 (瑞士 N，N一三 甲基壳聚糖季铵盐相 比，N一丙基一