第十五章拟除虫菊酯类农药的合成.pptVIP

第十五章 拟除虫菊酯类农药的合成 从除虫菊干花提取的除虫菊素是一种击倒快、杀虫力强、广谱、低毒、低残留的杀虫剂。但由于它对日光和空气不稳定，故只能用于家庭卫生害虫，不宜于农业使用。 大约花了40年时间(从上世纪20年代初到50年代末)，天然除虫菊素的化学成分和化学结构才得以确定。 在天然除虫菊素的化学成分和化学结构得以确定之后，人们开始致力于人工合成除虫菊酯的研究，目的在于寻找结构简单，既能保留除虫菊素的优点，又能克服不适于农业使用的缺点。这种新型的人工合成除虫菊酯通常称为拟除虫菊酯。 作为仿生合成的拟除虫菊酯，最初是以杀虫活性最高的除虫菊素I为其模拟对象，寻找结构简单的醇与菊酸合成有杀虫活性的拟除虫菊酯。 1947年La Forge以烯丙基代替天然菊酯环戊烯醇酮的戊二烯侧链，简化了除虫菊素I的结构，合成了烯丙菊酯，即第一个人工合成的拟除虫菊酯杀虫剂。1963年Kato(加藤)报道酞酰亚胺甲基菊酯类有杀虫活性，并筛选出具有迅速击倒作用的胺菊酯。1965年Elliot对取代呋喃甲基菊酯的结构与活性关系进行研究之后，发现具有空前强烈杀虫活性的苄呋菊酯。 上述几种改进醇组分的化合物，虽然保持甚至提高了杀虫活性，但它们仍然是一些对日光不稳定的药剂，难以用于田间。在光稳定性方面的决