第二十三章重排反应.pptVIP

23.1 亲核重排 23.1.1 亲核重排反应机理 23.1.2 几种重要的亲核重排反应 （2） Pinacol 重排 (3) Backmann 重排 Backmann 重排的立体化学 23.1.3 碳烯的重排反应 Wolff 重排 23.2 亲电重排 几种著名的亲电重排反应 * 第二十三章 重 排 反 应(Rearrangement) 重排反应是指在反应过程中,受进攻试剂或介质的作用,官能团的位置迁移,碳架发生改变,甚至环的大小发生变化，形成另一种化合物的反应。 重排反应的分类: (1) 按分子内重排及分子间重排分类 (2) 按反应机理分类 (3) 按不同元素之间的分类 (4) 按迁移的相对位置分类 迁移基团带着一对电子转移到缺乏电子的迁移终点. 迁移终点可以带正电荷,也可以是电中性的如碳烯、氮烯等.无论带正电荷还是不带电荷,都必须是一个外层只有六个电子的原子?缺点子的反应中心。 迁移基团(H)带着一对电子转移到缺乏电子的迁移终 点,这个迁移终点是正离子. 第一步 缺电子中心的创建 第二步 迁移基团带着一对电子迁移到缺乏电子中心 第三步 要满足迁移始点外层8电子结构,一般与亲核 试剂结合或通过b-消除完成重排过程. * 但在实际反应中有时是两步,甚至三步同时发生, 如 * 重排过程中,往往发生邻基的参与而形成桥式