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第二章取代基效应习题.doc
习 题
2-1 下列分子中存在哪些类型的共轭?
2-2 下列化合物只与等摩尔的Br2作用,反应生成的主要产物是什么?
2-3 按酸性从强到弱的顺序排列下列各组化合物。
?(ⅰ)
?????(a)???????????(b)?????? ?? (c)
?(ⅱ)
?
????? (a)???? ?(b)???? (c)??? ???? (d)
?
(e)
2-4 将下列质子化的化合物按酸性由强到弱的顺序排列成序。
2-5 按α-H的酸性由强到弱的顺序将下列化合物排列成序
(ⅰ)
?(ⅱ)
2-6(ⅰ)比较酯和酰胺的羰基氧碱性的强弱,说明其理由。
? (ⅱ)比较下列化合物的碱性。
?? ? (a)???? (b)?????? (c)??????????(d)
2-7 对比下列两组化合物的偶极矩(在气态测定),苯和乙烷的偶极矩都为零,为什么被相同的原子或基团取代后,产生的化合物的偶极矩是不同的?
??? (ⅰ) 溴乙烷 μ=2.01D? 溴苯 μ=1.72D
??? (ⅱ) 乙醇 μ=1.69D??? 苯酚 μ=1.4D
2-8 1-氯-7,7-二甲基双环〔2.2.1〕庚烷与AgNO3醇溶液回流48小时或与KOH的醇溶液回流21小时,都没有氯原子被取代的反应发生,如何解释这种稳定性。
1-????? 氯-7,7-二甲基双环〔2.2.1〕庚烷
2-9 氯苯是典型的不活泼芳香卤化物,2,6-二甲基-4-硝基氯苯由于硝基的影响,氯原子很容易发生亲核取代反应,但3,5-二甲基-4-硝基氯苯与氯苯几乎一样不活泼,为什么?
??? ??
???? ?氯苯???? 2,6-二甲基-4-硝基氯苯??? ?3,5-二甲基-4-硝基氯苯
2-10 比较酸性大小,并简要解释原因.
( A ) ( B )
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