ZnAlCl3对高烯丙基醇无溶剂合成的影响.pdfVIP

内江师范学院学报 第25卷第10期 ·46· JOURNALoFNEIJIAN(；N()RMALUNlVERSlTY No．10V01．25 Zn／A1C13对高烯丙基醇无溶剂合成的影响 严文君， 甘贤雪， 王丽， 李娜’ (宜宾学院化学化工学院， 四川 宜宾 644007) 摘要：在室温无溶剂条件下，zn／AlCl。能够促进芳香醛和烯丙基溴发生烯丙基化反应合成高烯丙基醇，该方 H 法具有环境友好、操作简便、产率高等特点．产物的结构经IR和1NMR确证． 关键词：Zn／AICI。；高烯丙基醇；醛；无溶剂 中图分类号：0622．3 文献标志码：A 文章编号：1671—1785(2010)10--0046—03 高烯丙基醇是合成天然产物和具有生物活性的 研究探索我们发现，在室温、无溶剂条件下，用Zn／ 化合物(如抗艾滋病药叠氮胸苷)[1]的一种重要的中A1C1。促进一系列芳香醛能够顺利地发生烯丙基化 间体[2-3]，容易与羰基化合物醛形成氧翁离子，经氧反应(图1)，得到相应的高烯丙基醇，反应条件温 翁离子烯环化形成环醚，从而得到复杂的具有一定 和，时间短，产品产率高，不使用有毒有害的有机溶 价值的产物r4]，因此，合成不同的高烯丙基醇具有极 剂；金属锌廉价、易得、后处理简单，对环境友好，是 其重要的价值．以烯丙基金属试剂与羰基化合物加 一个较好的绿色化学反应． 成反应为主要合成方法[3]，由于烯丙基的Grignard 1实验部分 试剂制备过程中常伴随着大量的烯丙基偶联反应， 1．1试剂与仪器 所以用烯丙基的Grignard试剂来合成高烯丙基醇 CentauriFI—IR型仪器； 并不理想b]．自从20世纪80年代以来，许多试剂和 红外光谱仪为Alpha 400MHz 方法可以用来完成羰基化合物的烯丙基化这一转 核磁共振谱用Bruker公司Mercury—Plus 变【6。7]，但大多都需要昂贵的试剂和苛刻的条件．随 型核磁共振仪测定，以氘代氯仿作为溶剂，TMS为 着人们环保意识的增强，需要研究出经济、高效、产 内标；质谱用QP一1000AGC—MS测定，EI源；熔点 品纯度好的绿色化学反应，例如用水作溶剂或无溶 测定用显微熔点测定仪测定，温度计未校正；实验中 剂条件下的反应．通过研究发现，化学家发现羰基的 所用各种芳香醛、烯丙基溴为AlfaAesar试剂，其 它均为国产A．R．级试剂． 烯丙基化反应通过Barbier—Type反应在水相中能 够实现r8]．到目前为止，许多金属被报道，这些金属 1．2化合物la—d合成通法 包括钕‘…、铟‘1…、锑‘1川、铁‘121和锡㈨等．但这些反应 在配有漏斗的圆底烧瓶(50mL)中加入锌粉 大多数在水相或存在共溶剂条件下进行，无溶剂下 的反应较少，反应效果也不理想u 41．经过一段时间 收稿日期：20lO-06-08 基金项目：宜宾学院院级青年基金项目(2008q33，2008QJ30)． 作者简介：严文君(1981一)，男，山西朔州人，宜宾学院助教，硕士研究生．主要从事高分子固载催化剂的不对称合成、金属有 机合成以及精细有机合成方面的研究． 通讯作者：李娜(1983一)，女，山西太原人，讲师，硕士研究生．主要从事电分析化学、生物传感器及有机合成方面的研究． 万方数据 2010年10月 严