四氯邻氨基苯甲酸的合成.pdf

　　　　　　　　　　　　　　江苏化工 　J IAN GSU CHEM ICAL INDU STR Y 　　　　　　　1998 年 2 月 　第 26 卷第 1 期 　 22 四氯邻氨基苯甲酸的合成 曹玉庆 　张 　瑞 　李振杰 (河北大学化学系 ,保定 ,07 1002) 　　摘 　要 　研究了以邻苯二甲酸酐为原料经氯化 、氨解 、霍夫曼重排合成四氯邻氨基苯 甲酸 ,通过正交试验找到了最佳的反应条件 ,四氯邻氨基苯甲酸总收率为 79 %～80 % 。 　　关键词 　四氯邻氨基苯甲酸 　苯酐 　氯化 　氨解 　霍夫曼重排 　合成 SY NTHESIS OF TETRACHLOROANTHRANIL IC ACID Cao Yuqing 　Zhang Rui 　Li Zhenj ie ( Dep art m en t of Chem is t ry , Hebei Univers ity , B aodi ng , 07 1002) Abstract 　Synt hesis of tet rachloroant hranilic acid from p ht halic anhydride t hrough chlorization , aminolysis and Hoff man rearrangement in t he basic solution of sodium chloro s was st udied . The optimum reaction condition was founded from experiment s and t he tot al yield of tet rachloroant hranilic acid reached 79 %～80 %. Key words 　Tet rachloroant hranilic acid 　Pht halic anhydride 　Chlorization 　 Aminolysis 　Hoff man rearrangement 　Synt hesis 　　四氯邻氨基苯甲酸具有广泛用途 , 除用于 氯苯酐的反应条件做了改进 。四氯苯酐的氨解 制备杀菌剂外 ,还是合成喹诺酮等类药物的原 及霍夫曼重排的条件 ,参照类似物邻氨基苯甲 料 。国外文献报道了用四氯邻苯二甲酸单酰胺 酸的制备方法[4 ] ,本文采用廉价易得的次氯酸 在溴素和碱性下进行 Hoff man 重排的方法制 钠作为重排试剂 ,并对反应条件做了较详细的 得本品[ 1 ] , 但 国内未见报道 。随着 国内医药 、 探讨 。 农药 、化工行业的发展 ,本品将会在国内有良好 1 　实验部分 的应用前景 。苯酐的四氯取代物制备 , 国内虽 有报道[2 ] ,但按所述的反应条件 ,仅能获得熔 1 . 1 　试剂 点为 2 10 ℃同时升华的产物 ,元素分析证明为 苯酐 ,50 %发烟硫酸 ,28 %氨水 ,安替福民 二氯代物 。延长反应时间至 36h 仍不能获得满 皆为 A R 级试剂 。 意的结果 ,本文参照国外文献制备四氯苯酐[ 1 ] 1 . 2 　反应原理 和国内四溴苯酐合成研究的报道[3 ] ,对合成四 O