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D-樟脑与β-环糊精包合物的结构表征.pdf
波 谱 学 杂 志
第 32 卷第 1 期 Vol. 32 No. 1
2015 年 03 月 Chinese Journal of Magnetic Resonance Mar. 2015
文章编号:1000-4556(2015)01-087-08 doi:10.11938/cjm
D-樟脑与β-环糊精包合物的结构表征
朱庆英 ,何佩芝
(惠州学院化学工程系,广东 惠州 516007 )
1
摘 要:采用饱和水溶液搅拌法制备β-环糊精(β-CD)/D-樟脑包合物.H NMR 确定了β-CD
与 D-樟脑形成包合物的化学计量比为 1 ∶1.X-射线衍射图谱和红外光谱图证明 D-樟脑和
1
β-CD 分子间的相互作用. H ROESY NMR 分析结果说明包合物的结构型式是 D-樟脑的二
环[2.2.1]-2-庚酮位于β-CD 空腔内,其三甲基部分位于β-CD 空腔外.通过量子化学计算得
到形成 β-CD/D-樟脑包合物最低结合能和结构优化状态,氢健的存在证实了上述分析结果
的准确性.
关键词:核磁共振(NMR) ;包合物;β-环糊精(β-CD) ;D-樟脑
中图分类号:O636 文献标识码:A
引言
樟脑是从植物樟树里提取挥发油,再经分离得到的一种饱和环状酮,分子式为
C10H16O,化学名称为 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮.天然樟脑是右旋体(D-樟脑),
合成樟脑是消旋体.D-樟脑具有消炎、镇痛、兴奋、强心、止咳、驱蚊、抑菌等作用[1,2],
含樟脑的复方制剂[3,4]在药物等领域得到广泛应用.但由于樟脑不溶于水,挥发性较强,
[5]
采用β-环糊精(β-CD)包结后,保存 D-樟脑在药物制剂中的有效浓度,提高其稳定性 ,
并起到良好的控制释放.
β-CD 是一种特殊的“内疏水,外亲水”的圆锥状空腔结构,由 7 个 D-吡喃葡萄糖
单元通过 α-1,4-糖苷键连接而成的环状低聚糖,根据其空间大小,可通过分子间非共价
收稿日期: 2014-06-26; 收修改稿日期: 2015-01-08
作者简介: 朱庆英(1975-),女,江苏宜兴人,硕士研究生,讲师,粮油专业.电话E-mail: zqy@;
zqy-hz@126.com.
88 波 谱 学 杂 志 第 32 卷
键力[6,7] (如疏水作用力,氢键和范德华力等)与不同客体分子形成稳定的主客体包合
物.本实验利用 NMR 技术分析包合物结构,能够确定 D-樟脑与用β-CD 主客体之间的
化学计量关系,通过 ROESY[8,9]考察主客体分子之间的空间结构信息,为该样品的生产
实践应用提供了理论依据.
1 实验部分
1.1 仪器与试剂
D/Max-IIIA 型 X 射线衍射仪(日本理学电机 );AvanceIII 型核磁共振谱仪(Bruker
公司);TENSOR37 型傅立叶变换红外光谱仪(Bruker 公司);β-CD (纯度99% 以上,
上海伯奥生物科技有限公司);D-樟脑(分析纯,阿拉丁公司).
1.2 包合物的制备与 XRD 和 FTIR 分析
按照文献[10]方法制备 D-樟脑与 β-CD 不同物质的量配比的包结物,对 β-CD 及最
佳物质的量比的包合物进行 X-射线粉末衍射(XRD)和红外光谱(FTIR)分析.XRD 技术
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