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有机相中糖酯的酶法合成.pdf
维普资讯
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有机相 中糖酯 的酶法合成
高修功 章克 昌
(无葡函 学 — 6) z 2
碳水化合物的脂肪酸酯 (简称糖酯)是 型的反应,包括酯台成反应、酯 基 转 移 反
一 类重要的非离子型表面活性剂,它具有 良 应、酯交换反应、硫代酯基转移反应、氨解
好的乳化性能,在食品、化妆品及医药工业 反应、肟解反应 【j。
中有着非常广泛的应用 ,川}在洗涤剂、染 由于酶催化具有高度选择性,因此近几
_ 料和油漆工业 中也有一定的用途 】。某些糖 年来许多研究者应用酶 (特别是脂肪酶)通
0
酯还具有抗肿瘤作用及植物生长 抑 制 剂 活 过酯合成反应或酯基转移反应合成糖酯,反
)
性 ;蔗糖酯还具有防治龋齿的功效 【。糖酯 应具有高度的区域 选 择 性, 产 物 纯 度 较
除表面话性优 良外,与其它表面活性剂相 比 高E]。
还具有无毒、无 邑、无味及生物可降解性等优 Thcrisod和Klibanov[ 报道 了一种对
点,因此一直得到比较广泛的研究 八十年代 非保护的单糖的伯羟基进行制备 性 酰 化 的
以前,糖酯合成主要采用化学 法 ,,7,S,O,j。 一 步化方法。悬浮于吡啶 (少数的几种能够
由于碳水化台物分子具有多个羟基,且其反 溶解糖的溶剂之一)中的猪胰脂肪酶催化单
应活性比较接近,因此如不对其它基团进行 糖与2,2,2-三氧 乙基脂肪酸酯之间的酯基转
予保护,选择性酰化是不可能的 通常情况 移反应 。所用的单糖包括葡萄糖、半乳糖、
下产率低,而且产物为复杂的混合物,要得 甘露糖、果糖J脂肪酸大小从 乙酸 到 月 桂
到高纯度的产品需进行繁杂的分离工作 I]”。 酸。产物主要为伯羟基单酯 (果糖因有两个
如对其进行选择性酯化,则需要复杂的予保 伯羟基,产物为双酯),区域选择性在80%
护和去保护步骤 , 为 工业化生产的经济 以上,合成规模为克数量级,可能困立体障
性带来了困难 。此外,由于化学法糖酯合成 碍的原因,猪胰脂肪酶催化双糖 (蔗糖 乳
大多采用高温作业,因此产品往往具有较深 糖、麦芽糖)的酯基转移反应的活性极低。
的色泽 。 化学法对于同时存在于糖上的几个仲羟
八十年代 中期 以来,酶在有机相中的应 基的其中之一进行选择性酰化是 极 其 困难
用得到重视和发展 人们认识到,酶不仅可 的,而Thcrisod和 Klibanov[报道 的酶
以在水溶液中起作用,在有机溶剂中也具有 法合成却较易做到。研究中采用猪胰脂肪酶
较高的活性J而且酶在有机溶剂中较在水溶 及来 自细菌Chromobacterium ViSCOSUtll、
液中具有许多潜在的优势,许 多在水溶液中 酵母Candldacylindracca和真 菌 Asper-
无法进行的反应在非水介质 中却可 以得 以实 gllusniger的几种互不相干的商品化的脂肪
现 【”】。多种酶均可在有机溶剂
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