合成丙二酸亚异丙酯Mannich碱的新方法.pdfVIP

维普资讯 2O02年第 22卷 有 机 化 学 Vo1．22．2002 第 7期 ，525—527 ChineseJournalof：}rganicChe~ stry No．7，525—527 · 研究简报 · 合成丙二酸亚异丙酯 Mannich碱 的新方法 杨根生 施介华 周 瑛 (浙江工业大学药学院 杭州 310032) 摘要 以甲醛和胺作为胺 甲基化试剂 ，合成了丙二酸亚异丙酯及其 5一单取代烃 基衍生物的 Mannich碱 ，同时还讨论 了这些 Mannich碱 的化学性质 ． 关键词 Mannich碱，丙二酸亚异丙酯 ，合成 A New SyntheticM ethodforPreparingM annichBasesofM eldrum ’SAcid YANG，Gen—Sheng SHI，Jie—Hua ZHOU，Ying (CollegeofPharmaceuticalSciences，Zhe．iio~ UrgversityofTechnology，Hangzhou310032) Abstract A new syntheticmehtod forsnyhtesizingMannich basesofMeldnma’Sacid and its5一monoalkyl derivativesbyusingformaldehydena damineas aminomehtylatingagentisreported．Thechemicalpropertiesof hteMannichbasesofMeldnma’sacidnadhteirderivativesarealsodiscussedinhtispaper ． Keywords Mannichbase，Meldnma’Sacid，snyhtesis 具 有环状 结构 的丙二酸亚异丙 酯 (MeldnmaS 0 acid)及其 5一单取代衍生物与非环状丙二酸二酯 比 y-o／ R2NCH2-z 较 ，具有明显不 同的理化性质_l2J，如 5．位碳上 的活 0 、 0 泼氢原 子具 有 很强 的酸性 (丙 二酸 亚 异 丙 酯 的 pK。=4．83)_2J．因此 ，近年来 ，对丙二酸亚异丙酯在 有机合成上的应用研究仍然较活跃 ，Chhabra[3J以及 李等_4J就曾经分别对丙二酸亚异丙酯 的胺 甲基化产 我们对该合成方法再进行试验 ．在总结前人工作 的 物—— Mnanich碱 的合 成 进 行 过 研 究．在 合 成 基础上 ，我们对反应条件进行 了探讨 ，并成功地用胺 Mannich碱 1时，李等是通过在无水 的条件下采用胺 和甲醛作为胺 甲基化试剂合成 了丙二酸亚异丙酯 甲基醋酸酯 (R2NCH2OOCCH3)作为胺 甲基化试剂进