嘧菌环胺的合成与杀菌活性.pdfVIP

第46卷第6期 农药 Vol. 46, No. 6 2007年6月 AGROCHEMICALS Jun. 2007 科技与开发- 嘧菌环胺的合成与杀菌活性 柴宝山，刘长令，李志念 (沈阳化工研究院，沈阳 110021) 摘要：以甲基环丙基酮和乙酸乙酯为原料，一步制得环丙酰基丙酮，再与苯基胍反应得到目标产物，其结构 经核磁验证。室内生物活性测定结果表明该化合物具有广谱的杀菌活性，在100 mg/L对白粉病、灰霉病、稻 瘟病具有较好的防治效果，即使在25 mg/L对灰霉病和稻瘟病仍有很好的防效。 关键词：嘧菌环胺；合成；杀菌活性 中图分类号：TQ460.3文献标志码：A 文章编号：1006-0413(2007)06-0377-02 Synthesis of Cyprodinil and Its Fungicidal Activity CHAI Bao-shan, LIU Chang-ling, LI Zhi-nian (Shenyang Research Institute of Chemical Industry, Shenyang 11002 1, China) Abstract : Cyprodinil was synthesized by reacting 1-phenylguanidine with 1-cyclopropylbutane- 1,3-dione prepared fr om ethyl acetate and 1-cyclopropylethan one, and its structur e w as confirm ed by 1H NMR. The biological test results in green house show that cyprodinil has good fungicidal activity against powdery mildew, gray mold and rice blast at 100 mg/L, and gives 80-100% control against gray mold and rice blast at 25 mg/L. Key words: cyprodinil; synthesis; fungicidal activity 嘧啶胺类化合物是一类重要的杀菌剂，对灰霉病等有 1.1仪器和试剂 特效。嘧霉胺和嘧菌胺的作用机理是抑制病原菌蛋白质 天津分析仪器厂生产的RY-1型熔点仪，Mercury 300 分泌，包括降低一些水解酶水平，据推测这些酶与病原菌 (Varian)核磁共振仪(溶剂为CDCl，TMS为内标)。甲基环 3 进入寄主植物并引起寄主组织的坏死有关，而嘧菌环胺是 丙基酮、乙酸乙酯、苯基胍碳酸盐和甲基叔丁基醚均为工 蛋氨酸生物合成抑制剂，同三唑类、咪唑类、吗啉类、二 业品，其余未加注明均为市售化学试剂。 羧酸亚胺类、苯基吡咯类杀菌剂无交互抗性，对敏感或抗 1.2环丙酰基丙酮的合成 [1] 性病原菌均有优异的活性 。嘧菌环胺是由瑞士诺华公司 取4 g(0.1 mol)氢化钠(60%)于125 mL三口瓶中，依次加 (现先正达)开发，专利申请日为1987年9月28日，专利即将 入45 mL甲基叔丁基醚、甲基环丙基酮(4.2 g，0.05 mol)，