教学参考：人教版选修5课件第3章第4节有机合成.pptVIP

* 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 简单的试剂 碳链 利用__________ 作为基础原料，通过有机反应连上一个 _______或一段_______，得到一个中间体；在此基础上利用中 间体上的_________，加上________，进行第二步反应，合成具 有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 官能团 辅助原料 官能团 二、正合成分析法 1．概念 从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体， 逐步推向目标合成有机物。 2．示意图 三、逆合成分析法 1．概念 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方 法。 ①它是将__________倒退一步寻找上一步反应的中间体， 该______同辅助原料反应可以得到____________。 ②而这个_______的合成与目标化合物的合成一样，是从更 上一步的_______得来的。依次倒推，最后确定最适宜的_______ 和最终的________。 合成路线 ③所确定的________ 的各步反应其反应条件必须比较温 和，并具有较高的产率，所使用的________和________应该是低 毒性、低污染、易得和廉价的。 2．示意图 目标化合物 中间体 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 合成路线 基础原料 辅助原料 有机合成的常规方法 1．官能团的引入 (1)引入羟基(—OH)：①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加 成；③卤代烃碱性水解；④酯的水解等。 (2)引入卤原子(—X)：①烃与 X2取代；②不饱和烃与 HX 或 X2 加成；③醇与 HX 取代等。 (3)引入双键：①某些醇或卤代烃的消去引入 ；②醇的 氧化引入 等。 2．官能团间的衍变 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如： (2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如： (3)通过某种手段，改变官能团的位置，如： 3．碳骨架的增减 (1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给 出，常见方式为有机物与 CN－的反应以及不饱和化合物间的加 成、聚合等。 (2)变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃) 的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 4．有机物成环 (1)二元醇脱水 (2)羟基酸的酯化 (3)二元羧酸脱水 (4)氨基酸脱水 有机合成路线的选择 1．有机合成路线选择的原则 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合 成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原 料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分 离、产率高、成本低。 2．常用的合成路线 (1)一元合成路线 (2)二元合成路线 (3)芳香化合物合成路线 有机合成题的解题步骤和方法 1．解题步骤 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪 一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给 信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找 出合成目标有机物的关键和突破点。 2．解题基本方法 (1)顺推法(正向合成法) → → 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思 维程序是：由已知推向结论，即原料 中间产物 产品。 (2)逆推法(逆向合成法) → → 此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、 性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向 已知原料，其思维程序是：由结论推向起始或已知，即产品 中间产物 原料。 (3)综合分析法(综合比较法) 此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合 成途径进行比较，得出最佳合成路线。 正向合成法与逆合成分析法的应用 【例 1】由乙烯合成草酸二乙酯 ，请写出各步 【解析】①草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反 应的规律我们将酯基断开，可以得到草酸(乙二酸)和两分子的 乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应 得到。 合成的化学方程式。 ②根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的 前一步的中间体应该是乙二醇。 ③乙二醇的前一步中间体是 1,2-氯乙烷，1,2-二氯乙烷则可 以通过乙烯的加成反应而得到。 ④乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。 【答案】①H2C CH2＋H2OC H3CH2OH 1．环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合 成路线，如图 3－4－1 是其中的两条(有些反应未注明条件)。 完成下列填空： 图 3－4－1 (1)写出反应类型：反应①_______，