教学参考：人教版选修5课件第2章第2节芳香烃.pptVIP

* 第二节 芳香烃 一、芳香烃 苯环 苯 分子里含有一个或多个________的烃叫芳香烃，最简单的 芳香烃是______。 一种介于_________ 和____________之 间的独特的化学键 ________ ________ 或 C6H6 碳碳键 空间构型 结构简式 结构式 分子式 二、苯的结构与性质 1．分子结构 平面正 六边形 碳碳单键 碳碳双键 ________ _____ _____ 较____ _____溶 于水 _____ 比水 _____ 特殊的 气味 ______ _______ 熔沸点 水溶性 毒性 密度 气味 状态 颜色 2.物理性质 液体 小 有毒 不 低 3.化学性质 产生明亮的火焰 (1)氧化反应 ①燃烧反应：苯在空气中燃烧的现象为________________ _______________，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为 _____________________________________。 无色 并带有浓烟 ②苯__________(填“能”或“不能”)使酸性 KMnO4 溶液 褪色。 不能 FeBr3 (2)取代反应 ①苯与溴的反应 在有______存在时，苯与溴发生反应，生成_______________ _____，反应的化学方程式为______________________________。 溴苯) (或 ②苯的硝化反应 浓硝酸 苯与___________和___________的混合物共热到 50 ℃～ 60 ℃反应，生成 。反应的化学方程式为 。 (3)加成反应 在镍作催化剂条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成 。反应的化学方程式为 。 浓硫酸 __________________ (或硝基苯) ____________________________________________ (或环己烷) _____________ ___________________ 三、苯的同系物 氢原子 1．概念：苯的同系物是苯环上的__________被_________ 取代的产物。 CnH2n－6(n≥6) 2．苯的同系物通式：______________。 3．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 能 ①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧的现象相似，甲 苯完全燃烧的化学方程式为____________________________。 ②实验表明，苯的同系物____(填“能”或“不能”)使酸 性 KMnO4 溶液褪色。 烷基 (2)取代反应 3H2O ＋___HNO3 ＋_________ 四、芳香烃的来源及应用 煤 石油 芳香烃主要来自于_____和__________，一些简单的芳香烃 是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合 成材料等。 3 ______________ ①燃烧时现象相同，火焰明亮，带有浓烟；燃烧通 式 ②都能发生苯环上的取代反应； ③都能发生加成反应，都比较困难。 化学 性质 ①分子中都含有一个苯环； ②都符合分子式通式 CnH2n－6(n≥6)。 组成与 结构 相 同 点 苯的同系物 苯 苯与苯的同系物的区别 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影 响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化，侧链烃基 影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代 差异原因 易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4 溶液褪色 难被氧化，不能使 酸性 KMnO4 溶液 褪色 氧化 反应 更容易发生取代反应，常得到 多元取代产物 易发生取代反应， 主要得到了一元取 代产物 取代 反应 不 同 点 苯的同系物 苯 续表 特别提醒：(1)苯的同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化，被氧 化的是侧链，说明苯环上的烃基比烷烃活泼，这是因为苯环对 烃基影响的结果。 (2)可用酸性 KMnO4 溶液鉴别苯和苯的同系物或烷烃与苯 的同系物。 (3)苯及其同系物与卤素单质反应生成卤代苯时，是在催化 剂条件下发生的取代反应，而饱和烃与卤素单质发生取代反应 时是在光照条件下。如甲苯与溴单质反应时，如果是在催化剂 (FeBr3)条件下，则是苯环上的氢被溴原子取代，如果是在光照 条件下，则甲基上的氢被取代。 氧化褪色 不反应，苯的同系物 可将溴水萃取褪色 一般不反应，催 化下可取代 苯的 同系 物 不反应 不反应，苯可将溴水 萃取褪色 一般不反应，催 化下可取代 苯 氧化褪色 加成褪色 加成 炔烃 氧化褪色 加成褪色 加成 烯烃 不反应 不反应，液态烷烃可 将溴水萃取褪色