教学参考：人教版选修5课件第3章第3节羧酸酯第2课时酯.pptVIP

* 第 2 课时 酯 一、酯的组成结构 1．定义 —OH —OR′ 酯是羧酸分子羧基中的______被_______取代后的产物。 2．官能团 酯基 酯的官能团为_____：—COO—或 。 3．通式 酯的一般通式为 RCOOR′或___________ 。R 是任意的烃 基或氢原子，而 R′是碳原子数大于或等于 1 的任意烃基。 由 此可以看出，R 和 R′可以相同，也可以不同。 4．羧酸酯的命名 根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某 酸某酯。如 CH3COOC2H5 称为________。 乙酸乙酯 二、酯的性质 1．物理性质 (1)气味：低级酯是具有芳香气味。 (2)状态：低级酯通常为_____。 液体 (3)密度和溶解性：密度比水___；___溶于水，___溶于乙 醇和乙醚等有机溶剂。 小 难 易 2．化学性质——水解反应 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的 酸和醇。属于_____反应。 取代 (1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应方程式：____________ ＋H2O CH3COOH＋C2H5OH。 (2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反 应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。 如 乙 酸 乙 酯 与 NaOH 溶 液 共 热 的 反 应 方 程 式 ： CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH。 三、酯的存在和用途 低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。 酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。 CH3COOC2H5 ____________________________ _______________________________________ 酯化反应原理 1．羧酸酯化反应历程 2．酯化反应规律——“酸脱羟基，醇脱氢” 有机酸脱羟基，即羧基中的 C—O 键断裂；醇脱氢，即羟 基中的 O—H 键断裂，羧基中羟基与醇羟基上的氢原子结合成 水，其余部分结合成酯。 3．酯化反应特点 酯化反应属于可逆反应，加浓 H2SO4 有利于反应向酯化反 应的方向进行；酯化反应也可看作是取代反应，即羧酸分子里 的羟基被烷氧基(—OR)取代。 酯化反应实验 1．乙酸与乙醇的酯化反应实验 (1)实验步骤 在一支试管中加 3 mL 乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL 冰醋酸。按图 3－3－2 所示，连接好装置。 用酒精灯小心均匀地加热试管 3～5 min，产生的蒸气经导管通 到饱和碳酸钠溶液的液面上。 图 3－3－2 (2)实验现象及结论 碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻 到香味。说明在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生 反应，生成不溶于水且具有香味的油状物质——乙酸乙酯。 2．生成乙酸乙酯的特点 (1)反应很慢，即反应速度率很小。 (2)反应是可逆的，即反应在生成乙酸乙酯的同时又有部分 乙酸乙酯发生水解，生成乙酸和乙醇。 3．生成乙酸乙酯的条件及其意义 (1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸 乙酯挥发，有利于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 (2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 (3)以浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的转 化率。 4．实验室制乙酸乙酯的注意事项 (1)化学药品加入大试管中时，切勿先加浓硫酸。 (2)加热要先小火加热，后大火加热。 (3)导气管末端勿浸入液体内，以防液体倒吸。 (4)用饱和 Na2CO3 溶液收集产物的目的是中和乙酸、溶解 乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度。 甲酸酯的特性 由于甲酸酯除了含有酯基官能团，还含有醛基，故甲酸酯 具有酯和醛的化学性质，既能发生酯基的水解反应，又能发生 醛基的银镜反应、与新制 Cu(OH)2 反应和加成反应。 酯的结构和性质 【例 1】(2009 年全国理综Ⅱ) 与足量的 NaOH 溶液充分 反应，消耗的 NaOH 的物质的量为( )。 A A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 【解析】该有机物含有酚羟基，还有两个酯基，要注意该 有机物的酯基在 NaOH 溶液中水解时，生成羧酸钠，此外生成 的酚还要继续消耗 NaOH，故需要 5 mol NaOH。 1．中药狼把草的成分之一 M 具有消炎 杀菌作用，M 的结构如图 3－3－3 所示。下列叙述正确的是( )。 图 3－3－3 A．M 的相对分子质量是 180 B．1 mol M 最多能与 2 mol Br2 发生反应 C．M 与足量的