第二章生物化学糖类的化学.pptVIP

2、开链结构 三 单糖的衍生物 例题： 1、教材 P26 1 2、教材 P26 7 3、教材 P26 9 3、纤维素 由葡萄糖以?（1?4）糖苷键连接而成 的直链，天然纤维素为无臭、无味的白色丝状物。纤维素不溶于水、稀酸、稀碱和有机溶剂。不溶于水。 植物中纤维素的存在形态 4、几丁质（壳多糖） 几丁质的结构 二 杂多糖 1、糖胺聚糖 糖胺聚糖(glycosaminoglycan)，又称为糖胺多糖、粘多糖(mucopolysaccharides)。糖胺聚糖通过共价键与蛋白质相连接构成蛋白聚糖。 它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以及机体与许多传染病原(细菌、病毒)的相互作用上都起着重要作用。 其代表性物质有透明质酸、硫酸软骨素、肝素(heparin)及硫酸乙酰肝素等。 琼脂——一类重要的海藻多糖 果胶和树胶——植物多糖 细菌多糖——细菌细胞壁杂多糖 三、复合糖类 糖蛋白——具有重要的生物学功能。 糖脂——糖脂和脂多糖是生物膜组分 * 第二章 糖类的化学 主要内容 糖类的概况 单糖的结构与性质 寡糖的结构与性质 多糖的结构与性质 糖类 寡糖 多糖 同多糖 杂多糖 复合糖 单糖 什么是糖类？ 糖的定义与组成 定义： 糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 组成： 糖含有碳、氢、氧三种元素。 糖的分类： 糖类化合物 单糖 寡糖 多糖 ：不能水解的最简单糖类，是多羟基的醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖） ：有2~10个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖 同多糖 杂多糖 糖缀合物 糖类的生物学功能 1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源； 2.是生物体合成其它化合物的基本原料； 3.充当结构性物质； 4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参与者。 第二节 单糖 一 单糖的旋光性与开链结构 1、旋光性？ 单糖具有旋光性： [α] D= —————×100 t αD t c×L 变旋: 在溶液中，糖的链状结构和环状结构(?、?)之间是可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。 开链结构 构型： 以D-甘油醛为参照物，凡羟基在右边的，规定为D－型；羟基在左边的，规定为L－型； 注意：糖的构型（D、L）与旋光方向（+、-）并无直接联系。 1 2 3 4 5 6 旋光异构现象 葡萄糖的结构 开链结构 环状结构 吡喃糖 呋喃糖 1 2 3 4 5 6 二 单糖的环状结构 1 葡萄糖的环状结构 葡萄糖的构象 船式 椅式 2 构象 果糖的结构 H 衍生物： 糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得 葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸 氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。 D-氨基葡萄糖 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷 四 单糖的化学性质 1、还原性 2、成酯、成醚（酰基化、甲基化反应） 3、形成糖苷 糖苷（键）：环状单糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一化合物发生缩合形成糖苷；糖苷键有O-苷、N-苷、S-苷等；糖苷是缩醛，无醛的性质。 单糖在浓无机酸的作用下脱水生成糠醛或糠醛的衍生物。戊糖变成糠醛，己糖相应地生成5-羟甲基糠醛。　　　　　 ???????????????????????????????? 糠醛衍生物可与酚或芳胺类缩合，生成有色化合物，经常用于糖的鉴别反应上。 4、酸反应 5、碱反应 在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘露糖三者可通过烯醇式而相互转化，称为烯醇化作用。 形成差向异构体 食品在油炸、焙烤等加工和储藏过程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基等含氨基化合物发生羰氨反应，这种反应即美拉德反应。可产生褐变产物，包括可溶性与不溶性的聚合物，引起食品的颜色加深和风味变化。 利与弊！ 第三节 寡糖 1、麦芽糖(葡萄糖 ?（1?4）葡萄糖苷） 性质： ① 变旋现象 ② 具有还原性 一 寡糖的结构 2、乳糖（葡萄糖-?（1?4）半乳糖苷） 1 4 性质：① 有变旋现象 ② 具有还原性 结构： ?-半乳糖 ?(1-4)糖苷键 ?(或?)-葡萄糖 3、蔗糖（葡萄糖-?，?（1?2）果糖苷） 性质：① 无变旋现象 ② 无还原性 二 寡糖的性质 旋光性和变旋性——都有旋光性，个别没有变旋性 还原性——多数具有还原性：还原糖、非还原糖（蔗糖） 三、环糊精 结构——含有6-8个葡萄糖基的环状寡糖：分子结构具有刚性、具抗酸、碱酶的作用；易形成包含配合物。 用途——在工业上有广泛的用途：作为稳定剂、乳化剂、增溶剂、