中级有机化学黄皮酰胺的合成.docVIP

（图：黄皮） 中级有机化学实验报告 黄皮酰胺的合成 北京大学化学与分子工程学院 周是一 1000011708 E-mail：iam941@163.com 黄皮酰胺的合成 摘要 本文根据文献资料，使用苯甲醛，氯乙酸甲酯，苯基环氧乙酸为主要原料，完成了黄皮酰胺的前体，3-羟基-4-苯基-5-苯甲酰基-N-甲基-γ-内酰胺Darzens反应氧化环合在于芸香科植物黄皮叶中的黄皮酰胺,对学习记忆功能障碍、大鼠在行为学和脑组织病理上有明显的保护作用。[1]本文根据文献资料[2]，通过如下的5步反应，进行了黄皮酰胺前体——3-羟基-4-苯基-5-苯甲酰基-N-甲基-γ-内酰胺 Figure 1：黄皮酰胺的结构 二、实验概述，反应机理与讨论 2.1 实验概述 Hartwig等曾在1994年报道了黄皮酰胺的合成，以酰胺1，2位和C4，C5的连接键为主导：得到以下合成路线[3]： Scheme 1：Hartwig的黄皮酰胺合成路线 反应从肉桂酸酯开始共10步，产率约5.7-6.4%。[3] 饶尔昌等人在Hartwig的工作基础上，给出如下合成路线： Scheme 2：饶尔昌等人的黄皮酰胺合成路线 反应共5步，文献报告收率为约14%。 本文以饶尔昌等人的工作为基础，进行些许改进，完成了黄皮酰胺前体——3-羟基-4-苯基-5-苯甲酰