同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有.doc

同分异构现象广泛存在于有机物中，同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此，分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一，这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质，把握其中的规律。 一、书写同分异构体必须遵循的原理 “价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的，都是错误的。如：（第2个碳原子形成5个价键是不可能的） 二、同分异构体的种类 有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况： ⑴碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象，和CH3CH2CH2CH3。 ⑵官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。 ⑶官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。 例⒈ 写出C4H8O2的各种同分异构体（要求分子中只含一个官能团）。 【解析】根据题意，C4H8O2应代表羧酸和酯，其中羧酸（即C3H7COOH）的种类等于—C3H7的种类（两种），故有 酯必须满足RCOOR′（R′只能为烃基，不能为氢原子），R与R′应共含3个碳原子，可能为： C2—COO—C： ??? C—COO—C2： ??? H—COO—C3： 【练习】已知CH3COOCH2有多种同分异构体，请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。 （6种，详细答案略） 三、由分子式分析结构特征 在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息：该有机物的不饱和度。利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多。下面先介绍一下不饱和度的概念： 设有机物分子中碳原子数为n，当氢原子数等于2n+2时，该有机物是饱和的，小于2n+2时为不饱和的，每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1。分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环，就会产生一个不饱和度，每形成一个C≡C，就会产生两个不饱和度，每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度。 例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1396H1278，B的结构跟A相似，但分子中多了一些结构为的结构单元。则B分子比A分子多了 个这样的结构单元。 （答案：33） 四、书写同分异构体的方法 书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。 例⒊ 写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃 第一步，写出最长碳链： 第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似）： 第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子， ⑴作为两个支链（两个甲基）： ①分别连在两个不同碳原子上 ②分别连在同一个碳原子上 ⑵作为一个支链（乙基） 第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子， ⑴作为三个支链（三个甲基）： ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。 ? 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 例⒋ 写出分子式为C5H10的同分异构体。 【解析】在书写含官能团的同分异构体时，通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写，也可按其它顺序书写，但不管按哪种顺序书写，都应注意有序思考，防止漏写或重写。 ⑴按官能团位置异构书写： ⑵按碳链异构书写： ? ⑶再按异类异构书写： 五、“等效氢法”推断同分异构体的数目 判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。“等效氢原子”是指：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。 例⒌ 进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ D ） （A）(CH3)2CHCH2CH2CH3 （B）(CH3CH2)2CHCH3 （C）(CH3)2CHCH (CH3)2 （D）(CH3)3CCH2CH3 六、同分异构体的识别与判断 识别与判断同分异构体的关键在于找出