2015人教版选修五12《有机化合物的结构特点》word学案.docVIP

第二节　有机化合物的结构特点 同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较 定义 比较对象 分子式 结构 性质 同位素 质子数相同、中子数不同的核素(原子)互称为同位素 核素(原子) 符号表示不同，如：H、H、H 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不相同，化学性质相同 同素异形体 同一元素组成的不同单质 单质 元素符号表示相同，分子式可不同，如：金刚石和石墨、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似 同分异构体 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体 化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同 同种物质 分子式和结构式都相同的物质 － 相同 相同 相同 同系物 结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物 化合物 不相同 相似 物理性质不同，化学性质相似 二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？ 1．同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 下面以C7H16为例写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。 。根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构后位置异构 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图： 。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一甲基上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系) (4)定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 →官能团异构→位置异构逐一考虑，这样可以避免重复和漏写。 三、有机物结构和组成的几种图示比较 种类 实例 含义 应用范围 化学式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成 最简式乙烷最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量 有共同组成的物质 电子式 用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 同“结构式” 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状) 比例模型 用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 类型1 有机物中碳原子的成键特点 例1　工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是(　　) 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 答案　C 解析　根据碳原子总是形成四个共价键，氧原子总是形成两个共价键，CH3OC(CH3)3分子的结构式可表示为。 判断是否为同分异构体 例2　下列各组物质中，两者互为同分异构体的是(　　) ①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O ②NH4CNO和CO(NH2)2 ③C2H5NO2和 ④ A．①②③ B．②③ C．①③④