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2016年鲁科版化学选修5《有机化学反应的类型》word教案.doc
重要的有机化学反应类型
2012年普通高等学校招生全国统一考试(夏季高考)山东卷考试说明中对于有机反应类型的要求是: ①了解有机化合物所发生反应的类型。
②了解加成反应、取代反应和消去反应。
③了解加聚反应和缩聚反应的特点。
新课标·鲁科版《有机化学基础》部分涉及的主要反应类型有取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反应、水解反应、聚合反应(加聚反应、缩聚反应),而酯化反应与水解反应皆可归为取代反应。
一、有机化学反应的重要类型
1、加成反应
(1)定义:有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子(或原子团)结合,生成新化合物的反应。
(2)特点:只上不下。
(3)机理:以下列实例进行分析:
原理:同性相吸、异性相斥
(4)加成反应的规律:
①一般规律:A1 = B1练习:根据反应机理完成下列加成反应的化学方程式:
①CH ≡ CH+ H-CN
②CH3-CH=CH2+ H-Cl
③CH3-CH=CH2+ H-OH
④CH3-C-H
【知识归纳】常见的加成反应类型
①烯烃
②炔烃
③二烯烃
④醛类物质
⑤苯及其同系物
⑥芳香族化合物
2、取代反应
(1)定义:有机化合物分子中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团代替的反应。
(2)特点:有上有下
(3)机理:
CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2—Br + H2O
(4)取代反应的规律
①一般规律:A1B1 + A2—B2 A1—B2 + A2—B1
②某些试剂进行取代反应时断键的位置
(5)α-H被取代的反应
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应,其中与官能团直接相连的碳原子(α—C)上的碳氢键容易断裂,发生取代反应。(如用红色标记的氢原子为α氢原子)
CH3—CH=CH2 + Cl2 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl
练习:根据取代反应的机理写出下列反应的化学方程式:
(1)CH3—CH(OH)—CH3 + H—Cl
(2)CH3CH2—Br + NaOH
(3)CH3—CHCl—CH3 + NaOH
(4)
【知识归纳】常见的取代反应类型
①烷烃:与气态卤素单质在光照条件下
②苯环上的取代:与液溴、浓硫酸、浓硝酸等
③α—H的取代:烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分
④酯化反应:羧酸与醇在浓硫酸催化下
⑤酯的水解反应:
⑥醇与氢卤酸的取代:酸性条件
⑦卤代烃的水解:碱性条件
3、消去反应
(1)定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。
(2)特点:只下不上。
(3)机理:与官能团相邻的碳上有氢原子
(4)消去反应的规律
①醇类的消去反应
反应条件:浓硫酸、加热
消去条件:与羟基相连的碳的邻碳上有氢
消去的小分子:H2O
练习:试写出1—丙醇与2—丙醇的消去反应方程式。
②卤代烃的消去反应
反应机理分析:
反应条件:NaOH醇溶液、加热
消去条件:与卤素原子相连的碳的邻位碳原子上有氢
消去的小分子:HX
练习:
1、试写出2—溴丙烷消去反应的化学方程式。
2、CH3CH(CH3)CH2Cl的消去
③ 邻二卤代烃的消去
反应机理分析:
反应条件:锌、加热
消去条件:与卤素原子相连的碳的邻碳上有卤素原子
消去的小分子:X2
练习:1. 1,2—二溴乙烷制乙烯的反应方程式
2. 1,2—二溴乙烷制乙炔的反应方程式练习:
3. 判断下列有机物能否发生消去反应,能的写出反应方程式
① CH3C(CH3)2OH ② CH3C(CH3)2CH2OH ③ ④
【知识归纳】
1.能发生消去反应的物质:醇类、卤代烃及邻二卤代烃
2.发生消去反应的条件:醇类是在浓硫酸作催化剂的情况下迅速加热到1700c;卤代烃发生消去反应的条件是碱的醇溶液加热,而邻二卤代烃发生消去反应的条件则是锌作催化剂加热。
3.消去反应去掉的小分子是水分子或卤化氢分子。
4、氧化反应
(1)定义:有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
(2)特点:加氧或去氢或同时加氧去氢
(3)机理:碳的氧化数升高
举例:
2CH2=CH2+O22CH3CHO
2CH3CH=CH2+5O2 → 2 CH3COOH + 2CO2
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