3,5-二烷氧基甲苯的溴化反应研究.pdf

有机化学型竺竺型竺竺竺! 囫 0f Joumal NOTE Chinese OrganicChemistry 3，5．二烷氧基甲苯的溴化反应研究 顾 烨 石洪卫 陈丽媛 沈永嘉奉 (华东理工大学精细化工研究所 结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室上海200237) 摘要3，5．二甲氧基甲苯在偶氮二异丁腈的存在下与Ⅳ．溴代丁二酰哑胺(NBs)反应，产物不是3，5．二甲氧基苄溴，而是 2．溴．3，5．二甲氧基甲苯和2，6．二溴一3，5．二甲氧基甲苯．同样条件下，3，5．二乙酰氧基甲苯与NBs反应则生成3，5．二乙酰 氧基苄溴．GAUssIAN03计算的结果表明，3，5．二甲氧基甲苯中苯环碳原子上的电荷密度高于侧链上碳原子上的电荷 密度，因此溴自由基更容易取代苯环上的氢，而3。5．二乙酰氧基甲苯的情况恰好相反，故产物是3，5一二乙酰氧基苄溴． 关键词3，5．二甲氧基甲苯；3，5一二乙酰氧基甲苯；Ⅳ-溴代丁二酰亚胺；3，5一二乙酰氧基苄溴 BrOmlnatiOnOf 3，5一DiaIkyIOxytOlUene Gu，Ye Shi，HongweiChen，Li”anShen，Yon西ia事 chemicnts，EdstCh打豫Univer3毋巧Sciencennd乳chnoto毋， 幔口bor口to秽如rAd、，锄ced～如teridls，hlsnmle蟛Ftne 20023乃 shanghdi AbstractWhen the 3，5．dimethoxv．toluer地reactedwithⅣ．bromosuccinimide(NBS)inpresenc●of the wasnot amixtureof product 3，5．dimethoxybenzylbmmide，bm2-bmmo．3，5．dimethoxy．toluene绷d2，6-dibromo一3，5· thesame withNBSto bro— dimethoxv．toluene．Underconditions，3，5．diacetoxy．toluene陀虻tedgenerate3，5-diacetoxy—berlzyl calculatedGAUSSIAN03indicatedtllatthe carbonatomofben- mide．Thecha艰edens耐distm眦tionsbv cllargedens岫of in waS thano北ofthecarbonatomoftheside radicalwas zenering3。5．dimethoxy．toluenchi曲er the chain．111usbromine to the inthe tbe loluenewas the ∞syr印lacehydrogenring．wbi】echargedens毋dis喇butjonsof3，5-djacetoxyqune0pposj蛾 was bromide． hence，theproduct3，5．diacetoxy-benzyI