AlCl3催化蒽与草酰氯的C-酰基化反应.pdf

第37卷第6期 中国矿业大学学报 V01．37No．6 ofChina of 2008年11月 Journal University Nov．2008 MiningTechnology A1C13催化蒽与草酰氯的C一酰基化反应 袁新华1，徐红星1，宗志敏2，魏贤勇2 (I．江苏大学材料科学与工程学院，江苏镇江 221116) 212013；2．中国矿业大学化工学院，江苏徐州 摘要：为制备多环芳烃中间体，用AICI。作催化剂，研究了常温常压下，蒽与草酰氯的C一酰基化 反应．GC-MS分析了产物组成，GC考察了各因素对蒽转化率和产物选择性的影响．结果表明： 反应生成了氯蒽、9一蒽甲酸、9一氯甲酰基-10一蒽甲酸、9一酮酸一9，10一二氢一10一蒽甲醇、9一氯乙基一10一氯 乙烯基蒽和9，10一二氢一9，9’一二蒽甲酮等Friedel—Crafts碳正离子无法解释的产物；用碳正离子 亲电取代一芳环上自由基亲电取代双反应历程可合理解释“反常产物”的生成；双反应历程可合理 解释各因素对蒽转化率和产物选择性的影响．蒽与草酰氯的C一酰基化反应可以制备新型多环芳 烃中间体9一氯甲酰基一10一蒽甲酸、1，2一蒽乙二酮和9，10-二-氢一9，9’一二蒽甲酮． 关键词：Lewis酸；AICl3；蒽；草酰氯；酰基化 中图分类号：0657．32 文献标识码：A 文章编号：1000—1964(2008)06—0834—05 ReactionofAnthracenewith C-acylation Chlorideover A1C13 Oxalyl Catalyst YUANXin—hual，XU Zhi—min2，WEI Hong—xin91，ZONG Xian-yon92 ofMaterial (1．School Scienceand 212013，China：2．Schoolof Engineering，JiangsuUniversity，Zhenjiang，Jiangsu Chemical of Engineering＆Technology，ChinaUniversity 221116。China) MiningTechnology，Xuzhou，Jiangsu Abstract：Tothe aromaticintermediates，thereactionofanthra— preparepolycyclic C-acylation eeriewith chlorideover A1C13 was undermild oxalyl catalystinvestigated conditions，including room andambient GDMSwasusedtO thereaction temperature atmosphere．The analysis co