手性双二茂铁基配体的合成,征及固体C光谱表D.pdfVIP

物理化学学~(WuliHuaxueXuebao) December ActaJp S．一Chim．Sin．，2007，23(12)：1869—1874 A【rticle] WWW．whxb．pku．edu．ca 手性双二茂铁基配体的合成、表征及固体CD光谱 黄小青 宣为民 陈雷奇 章 慧 高景星 (厦门大学化学化工学院化学系，固体表面物理化学国家重点实验室，福建厦门 361005) 摘要： 以甲酰基二茂铁(1)和手性 1，2一二苯基乙二胺 【(1尺，2R)一1，2一二苯基乙二胺(2R)，(1S，2S)一1，2二苯基乙二胺 (2s)】为原料，经缩合、还原和N一烷基化反应，制备了一对新型手性四齿双二茂铁基配体IN,Ⅳ一二(二茂铁基甲基)． N,N-二(2一羟基丙基)一(1R，2R)1，2一二苯基 乙二胺 (5R)和 Ⅳ，Ⅳ一二 (二茂铁基甲基)-N,N一二 (2羟基丙基)一(1S，2S)一 1，2一二苯基乙二胺(5s)】．用元素分析、红外(IR)、质子核磁共振(HNMR)、紫外一可见(uv．Vis)、固体圆二色(cD)光 谱等对手性产物(3R-5S)进行了表征．固体 CD光谱研究表明，配体 5R(或 5S)的手性特征和4R(或 4S)相似而 与3R(或3S)却有一定差别． 关键词：合成；手眭；双二茂铁基配体； 固体CD光谱 中图分类号： O641．4 Synthesis，CharacterizationandSolid—StateCD Spectraof theChiralBisferrocenylLigands HUANGXiao-Qing XUANWei-Min CHENLei-Qi ZHANGHui GAOJing-Xing (StateKeyLaboratoryfor册 ，sicalChemistryofSolidSu ce，DepartmentofChemistry，CollegeofChemistryand ChemicalEngineering，XiamenUniversity，Xiamen 361005,FujianProvince，P兄 China) Abstract： A pairofnovelchiraltetradentatebisferrocenylligands N『，N bisferrocenylmethyl—N，N 一bis(2一 hydroproxypy1)一(1R，2R)一1，2一diphenylethane—diamine(5R)，N,N-bisferrocenylmethy1一Ⅳ’N-bis(2一hydroxypropy1)-(1S， 2S)-1,2-diphenylethanediamine(5S)]weresynthesizedfromferrocenylcarboxaldehyde(1)andchiral12-diphenylehtnae— diamine(2Ror2S)followedbyhtereductionoftheSchiffbaseswithNaBH4andsubsequentN-alkylationwith1．2一 propyleneoxide．AUhtechiralproducts(3R一5S)werecharacteredbyelementalanalysis，infraredfIR)，H nuclear magneticresonnace1HNMR)，ultraviolet—visible(UV．Vis)nadsolid—statecirculardichroismfCD)spectra．Thesolid— stateCDspectrarevealhtathtechiralchraacteristicsof5R (or5S)raequitesimilraw