联吡唑啉类化合物的合成及其荧光性能.pdfVIP

第 24 卷 第 7期 应 用 化 学 Vol. 24 No. 7 2007年 7 月 　　　　　　　CH IN ESE JOURNAL OF A PPL IED CH EM ISTRY　　　　　　　 Ju ly 2007 联吡唑啉类化合物的合成及其荧光性能 a a a a a, b 貊雪霞 　解正峰 　惠永海 　胡 　君 　刘方明 (a b ) 新疆大学化学化工学院　乌鲁木齐 830046; 杭州师范学院　杭州 3 100 12 ( ) 摘 　要 　以 1苯基 3甲基 5苯氧基 吡唑 4 甲醛为原料 ,与苯乙酮 取代苯乙酮 发生羟醛缩合 ,生成相应的 查尔酮 ,再在冰醋酸中与不同的肼反应 , 高产率的合成出 10种新的 5位含 1苯基 3甲基 5苯氧基 吡唑基的 吡唑啉类衍生物 。冰乙酸既是反应溶剂 ,又是催化剂 ,产率最高可达 72% 。目标化合物的结构经元素分析 、红 外光谱和核磁共振测试技术加 以确认 。化合物 的荧光测定证 明 , 化合物 3a ～3e 发射紫色荧光 , λ 约为 em 377 nm ,化合物 4a～4e发射蓝色荧光 , λ 约为 480 nm 。在荧光光谱中 ,不同取代基的联吡唑啉类化合物表现 em 出不同的荧光强度 ,其中化合物 4e具有最强的荧光发射 ,其强度值可达到 4 694。所合成出的化合物是一类 较好的联吡唑啉类荧光化合物 。 关键词 　查尔酮 ,联吡唑啉 ,荧光性能 中图分类号 : O62 1. 2　　　　　文献标识码 : A 　　　　　文章编号 :(2007) 吡唑啉衍生物作为空穴传输层材料用于光导及电致发光体系已有较多报道 [ 1 ] ,近年来吡唑啉化合 物的光物理 [ 2 ] 和光化学 [ 3 ] 已有很多详细的研究 。结果发现 ,该类化合物是主体载流子传输层内理想的 客体掺杂染料 。由于其发射蓝光 , 具有较高的激发能量和发光亮度 , 因此可以作为一种基本的发光材 料 [ 4 ] ,作为荧光增白剂 、荧光染料和激光染料 [ 5 ] 。可广泛用于洗涤剂 、造纸 、皮革 、塑料 、涂料和照相显影 等领域 [ 6 ] 。为了解联吡唑啉类化合物荧光性能 ,本文采用简便方法 [ 7 ] 合成了 10种不同取代基的联吡唑 啉类荧光化合物 ,合成路线如 Schem e 1所示 : 3 a: R1 = H , R2 = H ; 3b: R1 = CH3 , R2 = H ; 3 c: R1 = B r, R2 = H ; 3d: R1 = Cl, R2 = H ; 3 e: R1 = OCH3 , R2 = H ; 4a: R1 = H , R2 = Ph; 4b: R1 = CH3 , R2 = Ph; 4c: R1 = B r, R2 = Ph; 4d: R1 = Cl, R2 = Ph; 4e: R1 = OCH3 , R2 = Ph Schem e 1　Syn thetic