Click反应和多氮化合物手性催化剂.pdfVIP

维普资讯 2008年第 28卷 有 机 化 学 VDl1．28．2oo8 第 3期，361～366 ChineseJournalofOrganicChemistry NO．3．361～366 · 综述与进展 · Click反应和多氮化合物手性催化剂 王乃兴 (中国科学院理化技术研究所 北京 100080) 摘要 Click化学涉及一系列能够在温和条件下高产率进行的有机反应，已经被用来构建一些手性有机催化剂．一些多 氮化合物作为手性有机催化剂，在反应过程中形成多重氢键使反应过渡态得 以稳定，显示出非常好的立体选择性． 关键词 Click化学；手性有机催化剂；立体选择性 ClickReactionsandAsymmetricOrganOcataIystsofPolynitrogen Compounds W ANG，Nai—Xing 一 (TechnicalInstituteofPhysicsandChemistry，ChineseAcademyofSciences，Beijing100080) Abstract Clickchemistryincludesarangeofreactionsthatproceedinhighyieldunderambientconditions nadhasbeenemployedtoconstructsomeasymmetricorgna ocatalysts．Someasymmetricorgna ocatalystsof polynitrogencompoundsareshowntoconstructstabletrna sition statesby extensiveH—bondednetworks， nadgoodstereoselectivereactionsraeshownbytheseasymmetricorgnaocatalysts． Keywords clickchemistry；chiralorgna icatalyst；stereoselectivity ~／ 多氮化合物在医药、功能材料等方面具有极其重要 性，有的可以在水相中进行，目前这种 “吻合 ”化学已 的应用价值，大多数多氮杂环化合物构建了许多重要天 经被应用到制备手性有机催化剂和具有生物活性的分 然产物的核心结构，兀键使多氮杂环单元具有很重要的 子上．’ 刚性特征．从分子结构上看，氮原子的显著特征就是其 美国Sc邱ps研究所的 Sharpless教授囝报道了一价 孤对电子可以作为电子的给予体，易于形成氢键；另外， 铜催化的端基炔和叠氮化物的环加成反应(Eq．1)． 药物和生命物质中的多个氮原子具有最好亲水和代谢 R ~-N-．N 活性等方面的特性 l【】． (1)