苯磺酰氯和异戊二烯加成反应研究.pdfVIP

第 卷第 期 浙 江 大 学 学 报工学版# ! ! ! ! ! #7 $ H -%#7I %$ 年 月 # !@ $ A *+,- BC?0;,+ D+;E0*.;F 8+ ;+00*;+ G2;0+20 G0%!@ ’ 3 3 3 J 苯磺酰氯和异戊二烯加成反应研究 ! 5! 5 5 林富荣 !李翠屏 !陈新志 浙江大学 化学工程学系$浙江 杭州 江苏工业学院 化学工程学系$江苏 常州 # 5% #5!6 !% !5#5M 摘 要!以氯化铜为催化剂$三乙胺盐酸盐为相转移催化剂$在加压条件下苯磺酰氯和异戊二烯加成合成了辅酶f ! 5 的重要中间体’’’ 反式 苯磺酰基 甲基 氯 丁烯$其结构经红外光谱和5 得以证实 提出的反应机理 59 9!9 9@9 9!9 S I^[ % 较好地解释了实验结果和现象 研究表明$合适的反应条件为%反应温度 $异戊二烯和苯磺酰氯的摩尔比 % $ 5c 为 $产物收率为 催化剂氯化铜不仅提高了反应速度$而且抑制了聚合副产物的生成添加三乙胺盐酸盐 5j5%! 6 \ 改善了铜盐在有机溶剂中的溶解性$从而改善了催化效果% 关键词!异戊二烯苯磺酰氯加成反应氯化铜 中图分类号! 文献标识码! 文章编号! # Kf#!%@5 O 579$6#P !@ $95!!69@ ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! A%; *.#%*., # %*.*/0 .O . -;E/*.E @E*, #.-*, . 2 2 $ $ 5 ! 5 5 $ $ LUI Y 9* + LU4 ;9;+ 4S8I P;+9/?; 3 J 3 $ $ $ 5AG’-,$ ’$ 92’ %.-P/ %’’,% 12’%- 4%5’,#%$ 7- 82 #5!6 92%- D 0 0 3 0 6 0 $ $ $ # !AG’-,$ ’$ 92’ %.-P/ %’’,% J%- #O P$’.2%.4%5’,#%$ 92- 82 !5#5M 92%- D 0 0 0 6 6 0 % $ !0-%,# % K*,+.959T0+/0+0. -B + -9!9:0F? -9@92?- *;109!9T F0+0 ,‘0 ;+F0*:01;,F0B *.+F?0.;/;+ 2 0+9 3 $ /:0f ,..+F?0.;/01T ,11;F; + BT0+/0+0. -B + -2?- *;10F ;. *0+0;+, F 2-,E0;F? 2 *;2 5 J J $ 2?- *;10,.2,F,-.F,+1F*;0F? -,::;+0? 1* 2?- *;10,. ?,.0F*,+.B0*2,F,-.F ,+1;F..F* 2F *0,. J 5 2?,*,2F0*;/01T U[ ,+1 $ S I^[%O :02?,+;.: B *F?0*0,2F; +,.101 201 ?;2?2 -10 -,;+F?0 J 0 0*;:0+F,-*0. -F.% D+10* F;: : 2 +1;F; +.F?,FF?0 : -,**,F; B;. *0+0 F T0+/0+0. -B + - J J J $ $ 2?- *;10,.5%!,F$ 5c F?0 * 1 2F ;0-1,.6 \%4 *;22?- *;10,220-0*,F0.F?0*0,2F; + ,+1 J J . *0..0.F?0F0- :0*;.,F; + B;. *0+0%K*;0F? -,::;+0? 1* 2?- *;102, .0.B *:,F; + B,-‘ -,:: +;9 JJ J : 2?- * 2 *,F0.?;2?,*0: *0. - T-0;+F?0*0,2F; +..F0:% J % 1 3*,- ;. *0+0 T0+/0+0. -B + -2?- *;10 ,11;F; +*0,2F; + 2 *;22?- *;10 2 J J 类异戊二烯化合物 #是一大类重要 把异戊二烯结构单元和芳香磺酰基相连$引入其他 ;. *0+ ;1. !! J 的天然化合物$其结构多种多样 目前已知的类异戊 结构中$然后再把芳香磺酰基脱除下来$是目前引入 % * ! 二烯化合物约有 种之多$其中相当一部分与 异戊二烯结构单元的主要方法 !# % * * 5 植物 动物和微生物的生理活性有关 $因而作为药 Q;--;,: 等人 以氯化亚铜为催化剂$采用常 物和保健品使用$如类胡萝 卜素具有维生素 原的 压回流法研究了异戊二烯和苯磺酰氯的加成反应$