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薛军 《有机化学》教案——02 材料工程02-1/2/3/4 03/08/28(四1.2) 推导化合物结构 推导结构 某醇A的分子式为C7H14O ,有旋光性，能使溴水褪色。该化合物经酸性KMnO4氧化得B(C3H6O)和C(C4H6O3) 。B、C均无旋光性，但均可发生碘仿反应。C不与Tollens试剂反应，却易脱羧, 脱羧后产物为B。试写出A、B、C的结构。 1. 化合物A、B、C和D的分子式均为C4H8O2。A和B可使NaHCO3放出CO2，C和D不能，但在NaOH水溶液中加热水解后，C和D的水解液蒸馏出的低沸点物能发生碘仿反应，D的水解液经酸中和至中性，能与Tollens试剂反应产生银镜。试推测A、B、C和D的结构。 2. 推导结构 化合物的分子为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C。B和C都能与SOCl2作用，其产物与乙醇作用，两者则生成同一化合物D。试推测A、B、C和D的结构。 3. 化合物A（C16H16）能使 Br2/CCl4褪色，A能与等摩尔的氢发生加成反应，用热的KMnO4氧化生成一个二元酸 B（C8H6O4），B 硝化只能生成一种单取代产物 C。试推测 A、B、C的结构。 4. 旋光性物质A分子式为C5H10O3，与NaHCO3作用放出CO2，A加热脱水生成B C5H8O2，存在两种构型，但无旋光性。试推测A、 B的结构式 。 5. 推导结构 化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，经测定 A 含有 C、H、O、N元素。A加热后得到一化合物 B，B 与 NaOH 溶液煮沸时放出一种有气味的气体，残余物经酸化后得一不含氮的物质 C，C 与LiAlH4反应后的物质用浓硫酸处理得一烯烃 D，D 的相对分子量为 56，O3 氧化并用 Zn＋H2O还原后得一个醛和一个酮。试推测 A、B、C、D的结构。 6.* 某化合物A（C7H8O），A与金属钠不发生反应，与浓氢碘酸反应生成两个化合物 B 和 C，B 能溶于氢氧化钠，并与 FeCl3 作用呈紫色，C 与硝酸银的醇溶液加热，生成黄色沉淀。试写出A、B和C的结构 。 7. 推导结构 化合物A（C9H8O3），既能与2，4-二硝基苯肼反应，又可以与 Br2 加成。在加热的条件下可生成化合物B (C8H8O)，B与NaOH和I2反应生成碘仿和 C，C 酸化后，在FeCl3作用下与 Cl2 反应得化合物 D，试写化合物A、B、C 和 D 的结构式 。 8. 化合物 A（ C9H8O4 ），具有酸性，可与 FeCl3 显色，能与2，4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，在加热的条件下可生成化合物B（C8H8O2），B与NaOH和 I2反应生成碘仿和C（C7H4O3Na2），C 酸化后，与浓硝酸反应仅得一种结构的化合物 D（C7H5O5N）。试写出化合物A、B、C、D的结构式。 9.