香草醛希夫碱和金属配合物合成及研究.pptVIP

本文观看结束！！！ 答辩人：周学乾 班级：应用化学071 学号：2007034128 指导教师：张丽影 香草醛希夫碱简介 希夫碱配合物的合成实验 实验总结 1.香草醛的简介 香草醛是一种重要的合成香料, 用作定香剂、协调剂和变调剂, 广泛用于化妆香精，也是食品香料和调味剂， 亦为抗癫痫药。它存在于甜菜、香草豆、安息香胶、秘鲁香脂、妥卢香脂等中， 是一种重要的香料。 香草醛在轻工业生产中的作用。 一、香草醛希夫碱简介 Schiff 碱是一类非常重要的配体，其合成相对容易，能与胺类及带有羰基的醛或酮进行反应。通过改变连接的取代基、给予体原子的方法便可合成多种从链状到环状、从单齿到多齿这样性能迥异、结构多变的Schiff 碱配体。它们可以与周期表中大部分金属离子形成稳定性不一的配合物，如基团中含有O，N，S 等给予体原子无疑将成为有利于形成异核配合物的配体，所以它在配位化学中具有重要的作用。 图为希夫碱的结构通式 席夫碱类化合物及其金属配合物的应用： 医学领域 催化领域 分析化学领域 腐蚀领域 光致变领域 具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等生物活性。 席夫碱的钴和镍配合物已经作为催化剂使用。 希夫碱作为良好配体，可以用来鉴别金属离子和定量分析金属离子的含量。 某些芳香族的希夫碱经常作为铜的缓蚀剂。 某些含有特征基团的希夫碱也具有独特的应用。 主要源自它们所含基团的功能性、可能发生的反应、中心离子的作用、成键以及电子效应等因素。多种研究表明C=N基团具有重要的生物学意义。 希夫碱及其金属配合物用途。 通常用作金属离子分析剂、金属离子萃取剂、环保去污、抗病抑菌剂、催化剂、胶粘剂的改进剂、药丸的缓释剂、高聚物的交联剂等。同时, 它们还有个神奇的功能—生物模拟催化活性。 这些功能必将激发人们对希夫碱, 尤其对它们的新用途进行更深入的研究。 香草醛 乙二胺 希夫碱配体 1.香草醛与乙二胺合成希夫碱 红外图谱分析： 由图可知，在1 596 cm-1 处的强吸收峰归属于C=N 基团的特征吸收，此峰证明了希夫碱的合成。在3418 cm- 1 处有一中等强度的吸收峰，归属于酚羟基的氧氢伸缩振动吸收峰； 2925cm- 1处的强吸收峰归属于—OCH3 上C—H 键；1 199 cm- 1 处吸收峰归属于Ar- O伸缩振动；1465，1199，866，749，520 cm- 1 处为苯环的吸收振动峰。 如图所示，208处的吸收峰归属为—OH 基团的吸收峰，226 处的吸收峰为—OCH3 基团的吸收峰，273 处为苯环基团的吸收峰，305 处为共轭的希夫碱C=N 的π—π* 电子跃迁吸收带,也证明了NH2 与C=O基完全缩合生成了C=N 双键，合成了新型的Schiff 碱，即双邻香草醛乙二胺席夫碱。 希夫碱 乙酸铜 希夫碱金属铜配合物 红外光谱分析： 形成配合物后,配体在1596cm- 1处的C =N伸缩振动带向低波数方向移动了6cm- 1 ,说明配体中C =N键上的N原子与Cu2 +离子发生了配位作用,形成了Cu - N键。配合物在1027cm- 1出现C - O的伸缩振动吸收峰,考虑到配合物的制备,说明配合物中可能存在结晶的乙醇分子。配体中的羟基峰在3418cm- 1 处，苯环上的羟基的氢原子和甲氧基的氧原子形成了五元环的分子内氢键,而在配合物中此峰移至3253cm- 1 ,说明氢键被破坏,表明苯环上的羟基没有参与配位。 2925cm- 1处的强吸收峰归属于—OCH3 上C—H 键；在形成配合物后兰移至2929处，这是由于诱导效应的缘故，配体的1284cm- 1和1164cm- 1分别归属于C - O - C的反对称伸缩振动峰和对称伸缩振动峰,在配合物中发生变化不大,表明甲氧基上的氧原子没有参与配位。 由图可以看出, 用配合物图谱与配体的图谱比较,配体在403处有一个C=N的可见光吸收峰，而在配合物中这个峰消失了，配体中273处苯环吸收峰和305处C=N吸收峰都发生了明显的红移，说明了配体中C =N键上的N原子与Cu2 +离子发生了配位作用,形成了Cu - N键，加上配合物的其他紫外吸收峰位置有轻微改变,摩尔吸光系数显著增大，说明金属Cu2+离子与配体之间的确有键合作用，且形成配合物后对苯环的骨架振动影响较大。 希夫碱 乙酸铜 1,10-菲罗啉 三元配合物 红外图谱分析： 形成配合物后,配体在1596cm-