6-硝基-1`,3`,3`-三甲基吲哚啉螺苯并吡喃的合成及性质.docVIP

实验一 6-硝基-1￠,3￠,3￠-三甲基吲哚啉螺苯并吡喃的合成和光致变色性质 　有机化学研究所 刘盛华 吴成泰 　 一、实验意义及原理 吲哚啉螺吡喃是一类重要的有机光致变色化合物，在紫外光和可见光照射下发生可逆的异构化作用（见下式）。多年来的研究表明，它在非银材料、各相异性玻璃、非线性光电器件以及高分辨的信息存贮和再现等诸方面具有应用价值[1]。 吲哚啉螺吡喃化合物可逆的异构化作用 合成路线： 1. 酮和苯肼发生亲核加成，然后失水形成腙。再在酸作用下通过[3，3]s 迁移、[1，3]H迁移以及环化脱胺反应，其机理可视为[2]： 2．饱和碳原子上的亲核取代。 3． 在六氢吡啶存在下进行，这个有机碱的作用是将碘化物转变为1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉： 2—亚甲基吲哚啉具有烯胺结构，是个很好的亲核试剂，它与5—硝基水杨醛的反应和一般醇醛缩合类似，再通过质子交换脱水，环化，得到目标物。 所得产物的苯溶液为无色，当用紫外光照射时，瞬间即转变为兰色，暗处放置兰色很快褪去，这种着色椡噬炭芍馗葱矶啻巍?/P 二、实验目的 1、熟悉啉螺吡喃光致变色化合物的合成和性质； 2、学习基本的有机合成原理和操作技术。 三、试剂与仪器 1、试剂 苯肼，3-甲基-2-丁酮，冰醋酸，浓硫酸，